(R)-4-[(4-methylphenylsulfonyloxy)methyl]-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydrooxazole | 1620662-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(4-methylphenylsulfonyloxy)methyl]-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: [(4R)-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1620662-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 332.38
• InChiKey: VOERNGMQRZLMQW-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(4-methylphenylsulfonyloxy)methyl]-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydrooxazole 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 (S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(hydroxymethyl)-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  前所未有的4-（氨基甲基）恶唑啉衍生物到4-（羟甲基）咪唑啉的环转化

  摘要：

  摘要 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340044
• 作为产物：
  描述：

  picolinic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-4-[(4-methylphenylsulfonyloxy)methyl]-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  前所未有的4-（氨基甲基）恶唑啉衍生物到4-（羟甲基）咪唑啉的环转化

  摘要：

  摘要 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340044