1-ethyl-2,3-dimethylindole | 57240-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2,3-dimethylindole
• 英文别名: N-ethyl-2,3-dimethylindole；1-ethyl-2,3-dimethyl-indole；1-Aethyl-2,3-dimethyl-indol
• CAS: 57240-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: FMYZOKLFIDCCQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284-285 °C(Press: 764 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2,3-dimethylindole 、 1,3-bis(benzyloxy)urea 在 甲醇 、 二茂铁 作用下， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  全绿色电解系统中用于环加成反应的重氮-氧烯丙基阳离子的电化学生成

  摘要：

  已经研究了二氮杂-氧基烯丙基阳离子的电氧化生成及其在二胺基序合成中的应用。由于阳极和阴极反应的协同结合，当前的电化学方法不仅避免使用化学计量的化学氧化剂，而且消除了支持电解质和有效氧化所需的外部碱的需求。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00057
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二甲基吲哚-1-基)乙酮 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到1-ethyl-2,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  Biswas, K M; Dhara, R N; Mallik, Haimanti, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 10, p. 906 - 910

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidation of C2 and C3 Alkyl-Substituted Indole via Acyl Nitroso Reagents
  作者：Jun Zhang、Saeedeh Torabi Kohlbouni、Babak Borhan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03185

  日期：2019.1.4

  The selective oxidation of C2-alkyl-substituted indoles to 3-oxindole and the selective C–H oxygenation or amination of C2,C3-dialkyl-substituted indoles at C2 are reported under mild conditions. The position of the alkyl substitution on the indole directs the reaction to different pathways under similar conditions.

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。
• Indoles and azaindoles as antiviral agents
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070072911A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to indoles and azaindoles of formula (1): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , Ar, n, p and q are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C virus infections.

  本发明涉及式（1）的吲哚和氮杂吲哚：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，Ar，n，p和q如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎病毒感染。
• Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140105921A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一些化合物，这些化合物可用作环氧酮蛋白酶抑制剂的前药。
• PRODRUGS OF PEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160263234A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  本公开涉及一类作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药有用的化合物。
• Boron-Assisted Cobalt-Catalyzed C–H Methylation Using CO₂ and H₂
  作者：Qin Shi、Haiyan Hu、Minxing Du、Yajun Sun、Yudong Li、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02406

  日期：2023.10.6

  and pyrroles in the presence of cobalt/B(C6F5)3 cocatalysts. The Lewis acidic additive B(C6F5)3 is essential to achieving good reactivity for a broad scope of substituted indoles and pyrroles (20 examples, up to 92% yields). The C–H methylation is accomplished via the CO2 reduction/C–C bond formation/reduction sequence. Water is the only byproduct. This system based on the use of non-noble metal catalysts

  杂芳烃（例如吲哚、吡咯等）的C-H甲基化经常应用于药物/生物相关化合物的合成。我们在此报告了使用CO 2 /H 2作为甲基化试剂，在钴/B(C 6 F 5 ) 3助催化剂存在下选择性地进行吲哚和吡咯的C-H甲基化。路易斯酸性添加剂 B(C 6 F 5 ) 3对于实现广泛的取代吲哚和吡咯的良好反应性至关重要（20 个实例，产率高达 92%）。 C–H 甲基化是通过 CO 2还原/C–C 键形成/还原序列完成的。水是唯一的副产品。该系统基于使用非贵金属催化剂，是 C-H 甲基化的环境友好型替代方案。