(S)-4-(azidomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole | 1620662-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-(azidomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(azidomethyl)-2-pyridin-2-yl-4,5-dihydroimidazole-1-carboxylate
• CAS: 1620662-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₆O₂
• 分子量: 302.336
• InChiKey: AZHINEFXRLPMNH-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(azidomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(R)-4-(aminomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  前所未有的4-（氨基甲基）恶唑啉衍生物到4-（羟甲基）咪唑啉的环转化

  摘要：

  摘要 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340044
• 作为产物：
  描述：

  picolinic acid 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 101.0h， 生成 (S)-4-(azidomethyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(2-pyridyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  前所未有的4-（氨基甲基）恶唑啉衍生物到4-（羟甲基）咪唑啉的环转化

  摘要：

  摘要 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340044

文献信息

• An Unprecedented Ring Transformation of a 4-(Aminomethyl)oxazoline Derivative to a 4-(Hydroxymethyl)imidazoline
  作者：Jens Christoffers、Marvin Schulz

  DOI：10.1055/s-0033-1340044

  日期：——

  Abstract An optically active 4-(azidomethyl)-2-(2-pyridyl)oxazoline was prepared starting from l-serine and picolinic acid. Reduction of the azide moiety gave the corresponding 4-(aminomethyl)-2-(2-pyridyl)oxazoline, which is not a stable compound but readily undergoes ring-transformation rearrangement to furnish a 4-(hydroxymethyl)-2-(2-pyridyl)imidazoline. After Boc protection of the amidine function

  摘要 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。 从1-丝氨酸和吡啶甲酸开始制备旋光的4-（叠氮甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉。叠氮化物部分的还原得到相应的4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）恶唑啉，其不是稳定的化合物，但是容易进行环转化重排以提供4-（羟甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。Boc保护protection官能团后，该物质可通过各自的叠氮基甲基化合物进一步转化为4-（氨基甲基）-2-（2-吡啶基）咪唑啉。