1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 22248-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-, (2E)-
• CAS: 22248-31-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KDGUURGSSDZPQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型 2-吡唑啉衍生物的合成、细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新型 1-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-3,5-二芳基吡唑啉衍生物，并评估了它们对不同癌细胞系的细胞毒性和微管蛋白聚合抑制活性。化合物6d和6e对不同癌细胞系表现出显着的细胞毒活性，具有良好的微管蛋白聚合抑制活性。在细胞抑制活性 (TGI) 水平下，化合物 6d 对肾癌和乳腺癌亚组表现出中等选择性，选择性比分别为 3.06 和 5.11。化合物6e和6d具有良好的微管蛋白聚合抑制活性，IC50值分别为17和40 μM。化合物 6d 和 6e 在细胞微管上的显微照片表明，这些化合物的细胞毒性可归因于它们干扰微管组装的能力。涉及具有 α,β-微管蛋白秋水仙碱结合位点的化合物 6e 的分子建模研究揭示了与 β-微管蛋白秋水仙碱结合位点中的几个氨基酸的氢键和疏水相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100471
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于吡唑啉的新型抗 MCF-7 癌细胞增殖剂的合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  乳腺癌是一种乳腺细胞不受控制地持续分裂的疾病。癌症化疗有很大的局限性。因此，寻找新的癌症治疗方法至关重要。在此，基于噻唑和吡唑啉片段的杂交，设计了一系列新型EGFR/HER2双重抑制剂。筛选合成的化合物对MCF-7乳腺癌细胞系和MCF-10正常乳腺细胞系的抗增殖活性。有趣的是，合成的化合物6e和6k对MCF-7表现出非常有效的抗增殖活性，IC 50值分别为7.21和8.02 µM。此外，对 EGFR 和 HER2 进行酶测定以证明双重抑制作用。化合物6e和6k对EGFR表现出有效的抑制活性，IC 50分别为0.009和0.051 µM，对HER2表现出有效的抑制活性，IC 50分别为0.013和0.027 µM。此外，化合物6e和6k显着刺激乳腺癌细胞凋亡。使用异种移植模型进一步探索了化合物6e的体内抗癌活性。此外，还进行了计算模型研究、ADMET 研究和毒性预测，以研究其潜在的候选药物。

  DOI：

  10.3390/ph15101245

文献信息

• Novel Bridgehead Thiadiazolopyrimidine Derivatives with Antimicrobial and Antitumor Activities
  作者：Mohammad E. Azab、Salwa S. Abdel-Wahab、Naglaa F. Mahmoud、Galal A. Elsayed

  DOI：10.1002/jhet.3297

  日期：2018.10

  5‐substituted‐2‐aminothiadiazoles 1a,b with different reagents: active methylenic compounds, benzaldehyde under different conditions, isatin, and cyclic ketones. The structures of the novel compounds have been inferred by spectroscopic methods (infrared, 1H‐NMR, 13C‐NMR, and mass spectrometry) and elemental analyses. The newly synthesized compounds were screened against four bacterial strains (Staphylococcus aureus

  由于噻二唑并嘧啶具有显着的药效学和化学治疗活性，通过使5-取代-2-氨基噻二唑1a，b与不同的试剂反应，合成了一系列新的1,3,4-噻二唑[3,2- a ]嘧啶衍生物：活性亚甲基化合物，不同条件下的苯甲醛，靛红和环状酮。通过光谱方法（红外，1 H-NMR，13 C-NMR和质谱）和元素分析推论出了该新型化合物的结构。针对四种细菌菌株（金黄色葡萄球菌和单核细胞增生李斯特菌）筛选了新合成的化合物使用琼脂扩散测定法将其作为革兰氏阳性，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌作为革兰氏阴性）和两种真菌（黑曲霉和白色念珠菌）。大多数化合物在不同程度上显示出对被测微生物的活性。在体外，这些化合物的抗癌活性进行了评估针对四种人类肿瘤细胞系; 发现它们表现出不同的细胞毒性作用。这样的结果意味着这些衍生物可以进一步用作有希望的抗癌剂。
• Divergent Strategy for the Diastereoselective Synthesis of the Tricyclic 6,7-Diaryltetrahydro-6<i>H</i>-benzo[<i>c</i>]chromene Core via Pt(IV)-Catalyzed Cycloaddition of <i>o</i>-Quinone Methides and Olefin Ring-Closing Metathesis
  作者：Kassrin Tangdenpaisal、Kanokpish Chuayboonsong、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03086

  日期：2017.3.3

  A divergent strategy for the synthesis of the tricyclic 6,7-diaryltetrahydro-6H-benzo[c]chromene core was successfully developed. The 2,3-trans, 2,4-cis trisubstituted chroman moiety was formed via highly efficient and stereoselective Pt(IV)-catalyzed cycloaddition reactions of the corresponding quinone methides with chalcones. Subsequent steps provided the common diene alcohol, which underwent BF3·Et2O-mediated

  成功开发了一种合成三环6,7-二芳基四氢-6 H-苯并[ c ]色烯核心的不同策略。2,3-反式，2,4-顺式三取代的苯并二氢吡喃部分是通过相应的醌甲基化物与查耳酮的高效且立体选择性的Pt（IV）催化的环加成反应形成的。随后的步骤提供了普通的二烯醇，其经过BF 3 ·Et 2 O介导的Et 3 SiH还原和使用Ru（II）催化剂进行的烯烃闭环复分解（RCM）。最后两个步骤的顺序为使C6和C10a处的立体化学结果多样化提供了一种方法。
• Rational Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Pyrazoline-Based Antiproliferative Agents in MCF-7 Cancer Cells
  作者：Mariam M. Fakhry、Kazem Mahmoud、Mohamed S. Nafie、Ahmad O. Noor、Rawan H. Hareeri、Ismail Salama、Safaa M. Kishk

  DOI：10.3390/ph15101245

  日期：——

  performed against EGFR and HER2 to prove the dual inhibitory action. Compounds 6e and 6k showed potent inhibitory activity for EGFR with IC50 of 0.009 and 0.051 µM, respectively, and for HER2 with IC50 of 0.013 and 0.027 µM, respectively. Additionally, compounds 6e and 6k significantly stimulated apoptotic breast cancer cell death. Compound 6e was further explored for its anticancer activity in vivo

  乳腺癌是一种乳腺细胞不受控制地持续分裂的疾病。癌症化疗有很大的局限性。因此，寻找新的癌症治疗方法至关重要。在此，基于噻唑和吡唑啉片段的杂交，设计了一系列新型EGFR/HER2双重抑制剂。筛选合成的化合物对MCF-7乳腺癌细胞系和MCF-10正常乳腺细胞系的抗增殖活性。有趣的是，合成的化合物6e和6k对MCF-7表现出非常有效的抗增殖活性，IC 50值分别为7.21和8.02 µM。此外，对 EGFR 和 HER2 进行酶测定以证明双重抑制作用。化合物6e和6k对EGFR表现出有效的抑制活性，IC 50分别为0.009和0.051 µM，对HER2表现出有效的抑制活性，IC 50分别为0.013和0.027 µM。此外，化合物6e和6k显着刺激乳腺癌细胞凋亡。使用异种移植模型进一步探索了化合物6e的体内抗癌活性。此外，还进行了计算模型研究、ADMET 研究和毒性预测，以研究其潜在的候选药物。
• A novel synthetic chalcone derivative, 2,4,6-trimethoxy-4′-nitrochalcone (Ch-19), exerted anti-tumor effects through stimulating ROS accumulation and inducing apoptosis in esophageal cancer cells
  作者：Yan Yang、He Wu、Xiao Zou、Yongye Chen、Runjia He、Yibo Jin、Bei Zhou、Chunpo Ge、Yun Yang

  DOI：10.1007/s12192-022-01302-z

  日期：2022.11

  anti-tumor effects of Ch-19. As a result, we observed that Ch-19 treatment promoted ROS accumulation and caused G2/M phase arrest in both Eca-109 and KYSE-450 cancer cell lines, thereby resulting in cell apoptosis. Taken together, our study provided a novel synthetic chalcone derivative as a potential anti-tumor therapeutic candidate for treating esophageal cancer.

  食管癌一直与预后不良和五年生存率低有关。查尔酮是类黄酮家族的成员，在多种癌症中显示出抗肿瘤特性。然而，很少有研究报道合成查尔酮衍生物对抗食管鳞状细胞癌的效力和作用机制。在本研究中，我们设计并合成了一系列新型查耳酮类似物，并选择 Ch-19 因其优异的抗肿瘤效力。结果表明，Ch-19 在 KYSE-450 和 Eca-109 食管癌细胞中均表现出剂量和时间依赖性的抗肿瘤活性。此外，Ch-19 的治疗导致裸鼠体内 KYSE-450 肿瘤异种移植物的消退。此外，我们还研究了 Ch-19 有效抗肿瘤作用的潜在机制。结果，我们观察到 Ch-19 处理促进了 ROS 积累，并导致 Eca-109 和 KYSE-450 癌细胞系中的 G2/M 期停滞，从而导致细胞凋亡。总而言之，我们的研究提供了一种新型合成查尔酮衍生物作为治疗食道癌的潜在抗肿瘤治疗候选药物。
• 10.1186/s40360-024-00758-2
  作者：Li, Peng、Tian, Xiangjuan、Zhang, Die、Ou, Huiping、Huang, Qiufeng、Jin, Wenbin、Liu, Ran

  DOI：10.1186/s40360-024-00758-2

  日期：——