(S)-2-pentanamido-3-phenylpropanoic acid | 16859-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-pentanamido-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-pentanoyl-L-phenylalanine；(2S)-2-(pentanoylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 16859-51-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• mdl: MFCD16377820
• 分子量: 249.31
• InChiKey: YXQLJEQFZUMUPB-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-pentanamido-3-phenylpropanoic acid 生成 L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  KANG, SHINWON;MINEMATSU, YOSHIHIRO;SHIMOHIGASHI, YASUYUKI;WAKI, MICHINORI+, MEM. FAC. SCI. KYUSHU UNIV., 16,(1987) N 1, 61-68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-pentanamido-3-phenylpropanoate 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-pentanamido-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Flavour Modifying Compounds

  摘要：

  化合物的化学式（I）用于改变风味组合物或可食用产品的味道或风味，其中R1是H，或者是取代的、未取代的、支链的或非支链的C1-C5烷基基团，NHR2是氨基酸残基，选自丙氨酸（Ala）、半胱氨酸（Cys）、天冬氨酸（Asp）、苯丙氨酸（Phe）、谷氨酸（Glu）、组氨酸（His）、异亮氨酸（Ile）、赖氨酸（Lys）、亮氨酸（Leu）、蛋氨酸（Met）、天冬酰胺（Asn）、谷氨酰胺（Gln）、精氨酸（Arg）、丝氨酸（Ser）、苏氨酸（Thr）、缬氨酸（Val）、色氨酸（Trp）、酪氨酸（Tyr）和甘氨酸（Gly），但该化合物不是N-乙酰甘氨酸。还公开了含有这种化合物的风味组合物和可食用产品。

  公开号：

  US20140127144A1
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate 在 (S)-2-pentanamido-3-phenylpropanoic acid 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Boc-(R)-3-氨基-4-(2,4,5-三氟苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF SITAGLIPTIN
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SITAGLIPTINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备对映富集的β-氨基酸衍生物的方法，这些衍生物是重要的手性构建块和药物中间体。更具体地，该发明涉及一种新颖的方法，用于方便实用和经济地生产对映富集的β-氨基酸衍生物，这些衍生物对于合成类似西他列汀的二肽基肽酶IV抑制剂的酰胺具有用处，这些抑制剂已被用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  WO2013114173A1

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SFAB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SFAB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Structure–activity relationship study of syringolin A as a potential anticancer agent
  作者：Takuya Chiba、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.015

  日期：2015.11

  A detailed structure–activity relationship of syringolin A (1), which is a promising antitumor natural product, was described. We previously developed syringolin A analog 2 as a potent proteasome inhibitor by the structure-based drug design of syringolin A. In this Letter, we synthesized a range of analogs of 2, having a different length of the lipophilic chain and substituted aryl group, and their

  详细描述了丁香脂素A（1）的结构与活性之间的关系，紫丁香酚A是一种很有前途的抗肿瘤天然产物。我们先前通过丁香酚A的基于结构的药物设计，开发了丁香酚A的类似物2作为有效的蛋白酶体抑制剂。在这封信中，我们合成了一系列2的类似物，它们具有不同的亲脂性链长和取代的芳基，并且评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性。事实证明，这些修饰极大地影响了细胞毒性。进一步的优化将导致开发新型的蛋白酶体抑制剂。
• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Composition containing a penem or carbapenem antibiotic
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0178911A2

  公开（公告）日：1986-04-23

  57 Administration of an N-acylated amino acid (ornithine, lysine, phenylglycine or phenylalanine) in association with a penem or carbapenem antibiotic relieves or eliminates the renal problems associated with administration of the antibiotic alone. The amino acid and antibiotic may be formulated together as a composition or administered separately, either simultaneously or sequentially. A pharmaceutical composition may be prepared simply by mixing the two components.

  57 将 N-酰化氨基酸（鸟氨酸、赖氨酸、苯甘氨酸或苯丙氨酸）与培南类或碳青霉烯类抗生素联合给药，可缓解或消除与单独给药抗生素相关的肾脏问题。 氨基酸和抗生素可一起配制成组合物，也可同时或依次单独给药。 只需将两种成分混合即可制备成药物组合物。
• EP1562624A4
  申请人：——

  公开号：EP1562624A4

  公开（公告）日：2009-07-29