3-amino-4-hydroxyethylaminoquinoline | 99010-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-hydroxyethylaminoquinoline
• 英文别名: 2-[(3-amino-4-quinolinyl)amino]ethanol；2-[(3-aminoquinolin-4-yl)amino]ethanol
• CAS: 99010-11-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: KTSCPDBVIFXGIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-hydroxyethylaminoquinoline 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-hydroxyethyl-1H-[1,2,3]triazole[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  基于TLR7的化合物对化学疗法引起的脱发的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  脱发是癌症化学疗法中常见的皮肤病症状和副作用。咪喹莫特在中期和晚期的telogen的应用激活了毛囊干细胞，导致过早进入毛发周期。基于喹啉结构，新合成的化合物6b通过支链置换和三唑环环化在体内和体外显示出增殖活性。Toll样受体（TLR）也是免疫系统的关键介体，其激活与各种疾病有关。本研究旨在在TLR7（PDB代码：5GMH）的共结晶内扩展新的激动剂。然而，对NF-κB活性和NO抑制的生物学分析表明，所选的5种化合物是TLR7拮抗剂。分子对接表明结合方式的差异：

  DOI：

  10.1007/s10637-019-00793-5
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基喹啉 在 sodium dithionite 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-4-hydroxyethylaminoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于TLR7的化合物对化学疗法引起的脱发的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  脱发是癌症化学疗法中常见的皮肤病症状和副作用。咪喹莫特在中期和晚期的telogen的应用激活了毛囊干细胞，导致过早进入毛发周期。基于喹啉结构，新合成的化合物6b通过支链置换和三唑环环化在体内和体外显示出增殖活性。Toll样受体（TLR）也是免疫系统的关键介体，其激活与各种疾病有关。本研究旨在在TLR7（PDB代码：5GMH）的共结晶内扩展新的激动剂。然而，对NF-κB活性和NO抑制的生物学分析表明，所选的5种化合物是TLR7拮抗剂。分子对接表明结合方式的差异：

  DOI：

  10.1007/s10637-019-00793-5

文献信息

• Dye labeled imidazoquinoline compounds
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06376669B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  Dye labeled imidazonaphthyridine, imidazopyridine and imidazoquinoline compounds having immune response modulating activity are disclosed. The compounds are useful, inter alia, for determining the binding and/or receptor sites of the molecules.

  本发明涉及标记了染料的具有免疫调节活性的咪唑萘啉、咪唑吡啶和咪唑喹啉化合物。这些化合物可用于确定分子的结合和/或受体位点等用途。
• SUBSTITUTED IMIDAZO RING SYSTEMS AND METHODS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20140194628A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Imidazo ring systems substituted at the 1-position, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, methods of making the compounds, and methods of use of these compounds as immunomodulators, for inducing cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  本发明涉及在1位取代的咪唑环系统，包含该化合物的制药组合物，中间体，制备该化合物的方法，以及将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于在动物中诱导细胞因子生物合成和治疗包括病毒和肿瘤疾病的方法。
• 含氮五元杂环并喹啉类化合物及其盐、制法、 药物组合物和用途
  申请人：中国医学科学院肿瘤医院

  公开号：CN108003153B

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明涉及含氮五元杂环并喹啉类化合物及其盐、制法、药物组合物和用途。所述含氮五元杂环并喹啉类化合物的结构式如I所示：该含氮五元杂环并喹啉类化合物的制备方法是：以4‑羟基喹啉化合物为起始原料，依次进行硝化、卤化、胺化、还原、环化反应制得终产物。所述含氮五元杂环并喹啉类化合物及其药学上可接受的盐具有毛囊增殖作用，可用于制备治疗普通脱发、放化疗脱发、毛囊损伤的药物。
• DYE LABELED IMIDAZOQUINOLINE COMPOUNDS
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：EP1228147B1

  公开（公告）日：2004-02-04
• US6376669B1
  申请人：——

  公开号：US6376669B1

  公开（公告）日：2002-04-23