erythro-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecane | 13552-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecane
• 英文别名: (+/-)-erythro-1,3-diacetoxy-2-acetylamino-octadecane；(+/-)-erythro-1,3-Diacetoxy-2-acetylamino-octadecan；racem. Triacetyl-dihydro-sphingosin；[(2R,3S)-2-acetamido-3-acetyloxyoctadecyl] acetate
• CAS: 13552-13-1；26561-59-1；34227-81-1；35301-20-3；35301-21-4；35301-22-5；73952-82-6；111264-94-9
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₅
• 分子量: 427.625
• InChiKey: WZSNFVBDKZJHSX-RPWUZVMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecane 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-((2R,3S)-1,3-dihydroxyoctadecan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sphingolipids and Glycerolipids. Part II. Syntheses of Two Pairs of Enantiomeric C18-Sphingosines and a Palmitoyl Analogue of Gaucher Spleen Glucocerebroside.

  摘要：

  已合成十六种手性C4-环氧化物 [(-)-10a-d, (+)-10a-d, (-)-11a-d, (+)-11a-d]，这些化合物是我们合成复杂脂质策略中的合成子，通过使用Sharpless不对称环氧化反应，从(2Z)-2-丁烯-1, 4-二醇(6)制备而成。利用手性C4-环氧化物 [(+)-10a, (-)-10a, (-)-11a, (+)-11a] 作为起始化合物，通过环氧环的区域选择性开环反应与叠氮阴离子结合，随后将叠氮基团还原为氨基，并进行Wittig反应，合成了两对对映异构体（D-赤藓糖，L-赤藓糖，D-反式，L-反式）C18-鞘氨醇（1, 2, 3, 4）。此外，D-赤藓糖-C18-鞘氨醇（1）通过与棕榈酸和D-葡萄糖的连续缩合反应途径转化为高雪氏脾脏葡萄糖苷脂（5）的棕榈酰类似物（5a）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1154
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 erythro-2-acetamido-1,3-diacetoxyoctadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two pairs of enantiomeric C18-sphingosines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93935-8

文献信息

• Iodocyclofunctionalization of (Z)-1-trichloroacetimidoyloxyalk-2-enes and 3-trichloroacetimidoyloxyalk-1-enes. Synthesis of (±)-erythro-sphinganine triacetate and (±)-threo-sphinganine triacetate
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1039/p19860001339

  日期：——

  (Z)-1-Trichloroacetimidoyloxyoctadec-2-ene, easily obtained from (Z)-octadec-2-en-1-ol, was iodocyclized with N-iodosuccinimide to give the 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4,5-dihydro-oxazole. From this compound, two routes were developed, either to pure (±)-erythro-sphinganine triacetate or to pure (±)-threo-sphinganine triacetate, respectively. The neutral cleavage of 4-(1-iodohexadecyl)-2-trichloromethyl-4

  从（Z）-十八烷基-2-烯-1-醇容易获得的（Z）-1-三氯乙二酰亚胺基氧基十八烷基-2-烯用N-碘代琥珀酰亚胺酰亚胺化，得到4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-。 4,5-二氢-恶唑。从该化合物中，两条路线被开发，无论是纯的（±） -赤型-sphinganine三乙酸酯纯或（±） -苏型分别-sphinganine三乙酸酯，。中性裂解4-（1-碘十六烷基）-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑得到相应的酰胺，该酰胺通过用Amberlyst A 26（CO 3 2-形式）处理而得到顺式-4-羟甲基-5-十五烷基-2-三氯甲基-4,5-二氢-恶唑与少量顺式-2-羟甲基-3-十五烷基氮丙啶。恶唑水解并完全乙酰化后，以70％的收率获得（±）-赤型-鞘氨醇三乙酸酯。在另一方面中，4-（1- iodohexadecyl）的酸裂解恶唑2-氨基-3-碘-十八烷-1-醇盐酸盐，其直接用Amberlyst A
• Sticht et al., 1972, vol. 8, p. 10,17,22
  作者：Sticht et al.

  DOI：——

  日期：——
• Die Synthese von<i>erythro</i>-Dihydro-sphingosin aus<i>trans</i>-2-Octadecen-1-säure
  作者：E. F. Jenny、C. A. Grob

  DOI：10.1002/hlca.19530360732

  日期：——

  AbstractA stereospecific synthesis of erythro‐1,3‐dihydroxy‐2‐amino‐octadecane (XII) from trans‐2‐octadecenoic acid (VIa) and a new procedure for the preparation of the latter acid are described.
• Bongini, Alessandro; Cardillo, Giuliana; Orena, Mario, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1345 - 1350
  作者：Bongini, Alessandro、Cardillo, Giuliana、Orena, Mario、Sandri, Sergio、Tomasini, Claudia

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of two pairs of enantiomeric C18-sphingosines
  作者：Hirotaka Shibuya、Keiko Kawashima、Masahiko Ikeda、Isao Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93935-8

  日期：1989.1