1-chloro-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene | 91110-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene
• 英文别名: (2-chloro-benzyl)-phenyl sulfone；(2-Chlor-benzyl)-phenyl-sulfon；1-Chloro-2-[(phenylsulfonyl)methyl]benzene；1-(benzenesulfonylmethyl)-2-chlorobenzene
• CAS: 91110-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClO₂S
• 分子量: 266.748
• InChiKey: LQMNONRWHSZGHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene 、 2,2'-thiodibenzaldehyde 在 二乙基亚磷酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到bis(2-((2-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Ni催化非活化C-S键在室温下断裂合成含硫多环化合物

  摘要：

  在环境温度下，Ni 催化的二芳基硫醚连接的 1,8-二炔分子内反应得到含硫四环化合物。转化是由未活化的 sp 2 C-S 键断裂以及连续的炔插入引发的。还可以进行四炔的双分子内反应和单炔的分子间反应，得到相应的多环化合物。此外，所得环加合物在苄基氧化中显示出光催化活性。

  DOI：

  10.1039/d1cc03226g
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloro-2-(phenylsulfonylmethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu 2 O催化的季铵盐与链烷烃/亚芳基亚磺酸钠的C–S偶联

  摘要：

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152320

文献信息

• One-pot synthesis of sulfones via Ni(II)-catalyzed sulfonylation of boronic acids, Na2S2O5 and benzylic ammonium salts
  作者：Haibo Zhu、Yishuai Liu、Yingying Zhang、Liu Yang、Jia Meng、Qian Li、Bozhen Gong、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111500

  日期：2021.4

  from readily available boronic acids, sodium metabisulfite and benzylic ammonium salts as electrophiles is described. This general and efficient synthetic process is of broad scope, occurs in two steps, and delivers structural diverse sulfones, and the intermediate sulfinate is isolated. The transformation exhibits application of benzylic ammonium salts as novel electrophiles for direct insertion of

  描述了从易得的硼酸，偏亚硫酸氢钠和苄基铵盐作为亲电试剂的一锅镍催化的（杂）芳基烷基砜的合成。这种通用而有效的合成方法范围很广，分两步进行，并提供结构多样的砜，并且​​分离出了中间体亚磺酸盐。该转化展示了苄基铵盐作为直接用于SO 2插入的新型亲电试剂的应用，这是一个有待研究的新型领域。
• sym-1,2-Diarylethylenes from .alpha.-lithiated benzylic sulfones. Catalysis by elemental tellurium
  作者：Lars Engman

  DOI：10.1021/jo00193a021

  日期：1984.9
• Asthana; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 459
  作者：Asthana、Misra

  DOI：——

  日期：——
• Jumar; Schulze, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1958, vol. <4> 5, p. 83,89
  作者：Jumar、Schulze

  DOI：——

  日期：——
• ENGMAN, D., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 19, 3559-3563
  作者：ENGMAN, D.

  DOI：——

  日期：——