2,2'-thiodibenzaldehyde | 549494-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2'-thiodibenzaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,2'-thiobis-；2-(2-formylphenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 549494-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: DGXNWHMVBILLSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  361.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-thiodibenzaldehyde 在 3-苄基羟乙基甲基噻唑氯化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到10,11-dihydrodibenzothiepin-10,11-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）催化的分子内安息香缩合-氧化

  摘要：

  NHC催化的分子内安息香缩合-氧化技术是在环境条件下，以良好至极佳的收率，方便地合成掺入二苯并稠合七元杂环的各种环状1,2-二酮。提出的卡宾催化的转化似乎通过安息香中间体进行，然后进行好氧氧化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02606a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酰基苯硼酸 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 ammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到2,2'-thiodibenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）催化的分子内安息香缩合-氧化

  摘要：

  NHC催化的分子内安息香缩合-氧化技术是在环境条件下，以良好至极佳的收率，方便地合成掺入二苯并稠合七元杂环的各种环状1,2-二酮。提出的卡宾催化的转化似乎通过安息香中间体进行，然后进行好氧氧化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02606a

文献信息

• Histidine-functionalized chitosan–Cu(<scp>ii</scp>) complex: a novel and green heterogeneous nanocatalyst for two and three component C–S coupling reactions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seyed Mostafa Hosseini、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1039/c7nj00595d

  日期：——

  chitosan, a novel applicable matrix was successfully prepared and investigated as a heterogeneous nanocatalyst for preparing diaryl sulfides and aryl benzyl thioethers. The Cu(II)-his@CS nanocatalyst was characterized by FT-IR, CHN, XRD, FE-SEM, TEM, EDX, ICP-AES and TG analysis. This novel copper nanocatalyst was used for two and three component C–S coupling reactions of different aryl halides. The nanocatalyst

  使用在组氨酸修饰的壳聚糖上固定的Cu 2+ NP反应，成功制备了新型适用基质，并作为制备二芳基硫醚和芳基苄基硫醚的多相纳米催化剂进行了研究。通过FT-IR，CHN，XRD，FE-SEM，TEM，EDX，ICP-AES和TG分析对Cu（II）-his @ CS纳米催化剂进行了表征。这种新颖的铜纳米催化剂用于不同芳基卤化物的两组分和三组分CS偶联反应。纳米催化剂在两个反应中均显示出高催化活性和可重复使用性。
• Ni-catalyzed non-activated C–S bond cleavage at ambient temperature for the synthesis of sulfur-containing polycyclic compounds
  作者：Takanori Shibata、Ayato Sekine、Mika Akino、Mamoru Ito

  DOI：10.1039/d1cc03226g

  日期：——

  tetracyclic compounds at ambient temperature. The transformation was initiated by non-activated sp2 C–S bond cleavage along with consecutive alkyne insertions. A double intramolecular reaction of a tetrayne and an intermolecular reaction of monoynes were also available, and the corresponding polycyclic compounds were obtained. Moreover, the obtained cycloadduct showed photo-catalytic activity in benzylic

  在环境温度下，Ni 催化的二芳基硫醚连接的 1,8-二炔分子内反应得到含硫四环化合物。转化是由未活化的 sp 2 C-S 键断裂以及连续的炔插入引发的。还可以进行四炔的双分子内反应和单炔的分子间反应，得到相应的多环化合物。此外，所得环加合物在苄基氧化中显示出光催化活性。
• Diarylation of chalcogen elements using arylboronic acids via copper- or palladium-catalyzed oxidative coupling
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.012

  日期：2016.9

  selenium and tellurium were achieved using arylboronic acids in air. A copper-catalyzed reaction of sulfur or selenium efficiently yielded numerous symmetrical diaryl sulfides or selenides in the presence of NH4BF4. However, the diarylation of tellurium was not possible using this method, and required a palladium catalyst in the presence of KI and air for the reaction to proceed.

  在空气中使用芳基硼酸实现了过渡金属催化的硫，硒和碲的二芳基化。在NH 4 BF 4存在下，铜或铜与硫或硒的反应有效地产生了许多对称的二芳基硫化物或硒化物。但是，使用这种方法不可能进行碲的二芳基化，并且需要钯催化剂在KI和空气存在下进行反应。
• Synthesis and Biological Activity of Sulfur-Containing Aryl-aldehyde Schiff Bases
  作者：Jyh-Jia Jiang、Tsu-Chung Chang、Wen-lin Hsu、Jing-Min Hwang、Ling-Yih Hsu

  DOI：10.1248/cpb.51.1307

  日期：——

  A series of chemically modified aryl-aldehyde Schiff bases has been synthesized and tested for their antioxidant activity and radiation protection. We observed that disulfide-containing aryl-aldehyde Schiff base 6c exhibited potent free radical scavenging, antioxidation, and radioprotection activities.

  已合成一系列化学修饰的芳基醛希夫碱，并测试了它们的抗氧化活性和辐射保护作用。我们观察到含有二硫化物的芳基醛希夫碱6c表现出强效的自由基清除、抗氧化和辐射保护活性。
• A novel and efficient method for the direct synthesis of pyrrolyl or indolyl substituted 9,10-dihydrophenanthren-9-ol analogues
  作者：Qi Xia、Xinlei Zhao、Juan Zhang、Jiayi Wang、Gonghua Song

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151500

  日期：2020.2

  process has been successfully developed for the efficient direct synthesis of pyrrolyl or indolyl substituted 9,10-dihydrophenanthren-9-ol analogues. And 1-(phenanthren-9-yl)-1H-pyrroles can be easily obtained via dehydration of 10-(1H-pyrrol-1-yl)-9,10-dihydrophenanthren-9-ols. Furthermore, the MTT assay indicated that four compounds with indolyl substitutions showed obvious inhibitory activities against

  已经成功开发了新颖的多米诺骨牌分子内[3 + 2]环加成和开环芳构化过程，可以有效地直接合成吡咯基或吲哚基取代的9,10-二氢菲蒽-9-ol类似物。通过将10-（1H-吡咯-1-基）-9,10-二氢菲蒽-9-ols脱水，可以容易地获得1-（菲蒽-9-基）-1H-吡咯。此外，MTT分析表明四种带有吲哚基取代的化合物对HepG2细胞表现出明显的抑制活性，而化合物抗4jb的最低IC 50值为9.99μM。