1-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine | 10175-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
• 英文别名: 2-chlorobenzyldimethylamine；[(2-Chlorophenyl)methyl]dimethylamine
• CAS: 10175-31-2
• 化学式: C₉H₁₂ClN
• mdl: MFCD04037302
• 分子量: 169.654
• InChiKey: MZKKJAOOPDDXQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215-219℃ at 101.33kPa
• 密度：
  1.06 at 20℃
• LogP：
  2.7 at 23℃ and pH10
• 表面张力：
  54.2mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine 在 双氧水 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下苄基C–N键的氧化裂解†

  摘要：

  已经开发出一种有趣的方法，用于苄基C–N键的氧化裂解。使用TBAI作为催化剂，H 2 O 2作为氧化剂，各种苄胺以中等至良好的产率转化为它们相应的芳族醛。值得注意的是，这是在无金属条件下苄基C–N键被氧化裂解的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c4ob01633e
• 作为产物：
  描述：

  在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 反应 24.0h， 以27.8 mg的产率得到1-(2-chlorophenyl)-N,N-dimethylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基甲酰胺为二甲氨基源，还原剂和溶剂的路易斯酸催化醛和酮的还原胺化

  摘要：

  已经开发了一种实用的乙酸锌二水合物催化的羰基化合物以N，N-二甲基甲酰胺（DMF）作为二甲基氨基（Me 2 N）来源，还原剂和溶剂的还原胺化方法。该反应显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，无需耐压反应器和色谱柱色谱分离操作，且收率高达98％，使其成为制备N，N-二甲基叔胺的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701221

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Ion Pair-Directed Regiocontrol in Transition-Metal Catalysis: A Meta-Selective C–H Borylation of Aromatic Quaternary Ammonium Salts
  作者：Holly J. Davis、Madalina T. Mihai、Robert J. Phipps

  DOI：10.1021/jacs.6b08164

  日期：2016.10.5

  interactions to direct transition-metal catalysis is a potentially powerful yet relatively underexplored strategy, with most investigations thus far focusing on using hydrogen bonds as the controlling element. We have developed an ion pair-directed approach to controlling regioselectivity in the iridium-catalyzed borylation of two classes of aromatic quaternary ammonium salts, leading to versatile meta-borylated

  使用非共价相互作用直接过渡金属催化是一种潜在的强大但相对未开发的策略，迄今为止大多数研究都集中在使用氢键作为控制元素。我们开发了一种离子对导向的方法来控制铱催化的两类芳族季铵盐的硼化反应中的区域选择性，从而产生多功能的偏硼化产物。通过检查一系列取代的底物，这提供了适合快速多样化的复杂的官能化芳香支架，并更广泛地证明了离子对在过渡金属催化中控制区域化学的可行性。
• Cu2O-catalyzed C–S coupling of quaternary ammonium salts and sodium alkane-/arene-sulfinates
  作者：Youming Huang、Hongyi Chen、Wenting Zheng、Qingle Zeng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152320

  日期：2020.9

  Cu2O-catalyzed C–S bond cross coupling of alkane-/arene-sulfinates and (enantioenriched) benzylic quaternary ammonium salts has been developed. The product benzylic sulfones were obtained in good to high yields (75–96%). Chiral arylmethyl sulfones with high enantiomeric excess (90–94% ee) were also synthesized in the presence of Cu2O and 1,1′-bis-(diphenylphosphino)ferrocene (dppf).

  已经开发了一种新的协议，该协议通过烷烃/芳烃亚​​磺酸盐和（对映体富集的）苄基季铵盐的Cu 2 O催化的C–S键交叉偶联来合成（对映体富集的）苄基砜。获得的苄基砜产品收率良好至高（75-96％）。在Cu 2 O和1,1'-双-（二苯基膦基）二茂铁（dppf）存在下，还合成了具有高对映体过量（90-94％ee）的手性芳基甲基砜。
• GO–Cu₇S₄ catalyzed <i>ortho</i>-aminomethylation of phenol derivatives with <i>N</i>,<i>N</i>-dimethylbenzylamines: site-selective oxidative CDC
  作者：Sonu Gupta、Nisha Chandna、Pooja Dubey、Ajai K. Singh、Nidhi Jain

  DOI：10.1039/c8cc03396j

  日期：——

  supported on graphene oxide (GO) have been synthesized for the first time from Cu2S, and used as highly efficient heterogeneous catalysts for oxidative ortho-selective C–H aminomethylation of phenols with N,N-dimethylbenzylamines. The NPs (30–80 nm) have been characterized by HRTEM, SEM-EDX, PXRD, FTIR, Raman, ICP-AES and XPS analyses. The NP catalyzed sp2–sp3 cross dehydrogenative coupling (CDC) features

  首次由Cu 2 S合成了负载在氧化石墨烯（GO）上的硫化铜铜纳米颗粒（Cu 7 S 4），并用作高效的非均相催化剂，用于酚与N，N的氧化邻位选择性C–H氨基甲基化-二甲基苄胺。NP（30–80 nm）已通过HRTEM，SEM-EDX，PXRD，FTIR，拉曼，ICP-AES和XPS分析进行了表征。NP催化的sp 2 –sp 3 交叉脱氢偶联（CDC）具有广泛的底物范围，优异的官能团耐受性，高收率，使用廉价且可重复使用的铜催化剂，温和的条件以及无需对底物进行预功能化。
• A General Catalytic Methylation of Amines Using Carbon Dioxide
  作者：Yuehui Li、Xianjie Fang、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201301349

  日期：2013.9.2

  Putting CO2 to work: Carbon dioxide is shown to be a general and selective methylating reagent for secondary and primary, aromatic and aliphatic amines under reductive conditions. A variety of tertiary amines are obtained from CO2 and commercially available silanes in high yields with good tolerance to nitrile, olefin, ether, ester, and hydroxy groups.

  使CO 2发挥作用：在还原条件下，二氧化碳是仲，伯，芳族和脂族胺的通用选择性甲基化试剂。从CO 2和可商购的硅烷以高收率获得各种叔胺，并且对腈，烯烃，醚，酯和羟基具有良好的耐受性。