tert-butyl 2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamate | 855738-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)carbamate；tert-butyl N-[2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 855738-60-2
• 化学式: C₁₇H₂₅BN₂O₆
• 分子量: 364.206
• InChiKey: JXYWOIMIPBVOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamate 在 iron(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazin-1-yl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  SELECTIVE HDAC1,2 INHIBITORS

  摘要：

  本文提供了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。

  公开号：

  US20180141923A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-4-溴-2-硝基苯 生成 tert-butyl 2-nitro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Fused bicycloheterocycle substituted quinuclidine derivatives

  摘要：

  式(I)的化合物，其中n为0、1或2；A为N或N+—O—；X为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar1为6-成员芳香环；Ar2为融合的双环杂环。这些化合物在治疗α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱方面是有用的。还公开了具有式(I)化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20050245531A1

文献信息

• 3-Quinuclidinyl amino-substituted biaryl derivatives
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20050159597A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula (I) wherein A is N or N + —O − ; n is 0, 1, or 2; Y is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is both 6-membered aromatic rings; Ar 2 is 5- or 6-membered aromatic rings with a —NR 8 R 9 group, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物 其中A为N或N + —O − ；n为0、1或2；Y为O、S、—NH—和—N-烷基-；Ar 1 为两个6-成员芳香环；Ar 2 为含有—NR 8 R 9 基团的5-或6-成员芳香环，如本文所定义。这些化合物在治疗α7 nAChR配体预防或改善的病症或疾病中很有用。还公开了含有式（I）化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] PYRIMIDINE AND PYRAZINE HDAC1,2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRIMIDINE ET DE PYRAZINE HDAC 1, 2
  申请人：REGENACY PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020076951A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with HDAC1 and/or HDAC2 activity.

  本文提供了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与HDAC1和/或HDAC2活性相关的疾病或障碍的方法。
• Characterization and Histone Deacetylase Inhibitory Activity of Three Novel Fluorescent Benzamide Derivatives
  作者：In Su Shin、Dong Gyu Lee、Jin Hee Lee、Hwan‐Jeong Jeong、Young Jun Seo

  DOI：10.1002/bkcs.10104

  日期：2015.2

  New fluorescent benzamide derivatives were developed by using four different aromatic groups with expanding sizes from thiophene to naphthalene, anthracene, and pyrene in an attempt to identify a novel histone deacetylase (HDAC) inhibitor. The compounds exhibited red shift absorption and emission dependent on the size of the aromatic group as well as a high fluorescence efficiency with high quantum yields. However, the HDAC binding affinity of the compounds with polyaromatic modification of the substituent was very low (IC₅₀ ranging from 46 to 101 μM) in contrast to that of the monoaromatic substituted compound (<0.12 μM). Likely, the modification of the aromatic substituent results in the enzyme's inability to bind the inhibitors due to space limitation at the binding site. Nevertheless, we believe that these results will be useful in the design of new fluorescent HDAC inhibitors based on the benzamide scaffold with diverse applications as diagnostic tools targeting the HDAC enzyme, which has an important role in the prevention of a number of diseases.

  为了鉴定新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，我们使用了从噻吩到萘、蒽和芘的四种不同大小的芳香基团，开发了新型荧光苯甲酰胺衍生物。这些化合物表现出与芳香基团大小相关的红移吸收和发射，以及高量子产率的高荧光效率。然而，取代基经过多芳香族修饰的化合物的 HDAC 结合亲和力非常低（IC50 为 46 至 101 μM），与单芳香族取代基化合物的结合亲和力（0.12 μM）形成鲜明对比。芳香取代基的修饰可能导致酶因结合位点的空间限制而无法与抑制剂结合。尽管如此，我们相信这些结果将有助于设计基于苯甲酰胺支架的新型荧光 HDAC 抑制剂，这些抑制剂可作为针对 HDAC 酶的诊断工具，在多种疾病的预防中发挥重要作用。
• Balancing Histone Deacetylase (HDAC) Inhibition and Drug‐likeness: Biological and Physicochemical Evaluation of Class I Selective HDAC Inhibitors
  作者：Linda Schäker‐Hübner、Reza Haschemi、Thomas Büch、Fabian B. Kraft、Birke Brumme、Andrea Schöler、Robert Jenke、Jens Meiler、Achim Aigner、Gerd Bendas、Finn K. Hansen

  DOI：10.1002/cmdc.202100755

  日期：2022.5.4

  transferred this FPU to our peptoid-based HDACi scaffold (middle). The subsequently selected hit-compound 10 c (LSH-A54) is a potent, slow-binding inhibitor of HDAC1&2 with good selectivity over HDAC3 and shows a favorable physicochemical profile. Additional biological evaluations revealed promising anti-cancer properties.

  在类似片段的方法中，我们选择了具有良好特性的“脚袋”单元（FPU），并将该 FPU 转移到我们基于肽的 HDACi 支架上（中）。随后选择的命中化合物10 c ( LSH-A54 ) 是一种有效的、缓慢结合的 HDAC1&2 抑制剂，与 HDAC3 相比具有良好的选择性，并显示出良好的理化特性。其他生物学评估揭示了有前景的抗癌特性。
• 3-QUINUCLIDINYL AMINO-SUBSTITUTED BIARYL DERIVATIVES
  申请人：Ji Jianguo

  公开号：US20070275975A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds of formula (I) wherein A is N or N + —O − ; n is 0, 1, or 2; Y is O, S, —NH—, and —N-alkyl-; Ar 1 is both 6-membered aromatic rings; Ar 2 is 5- or 6-membered aromatic rings with a —NR 8 R 9 group, as defined herein. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions having compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物中，其中A为N或N+—O−; n为0、1或2; Y为O、S、—NH—和—N-烷基-; Ar1为两个6元芳香环; Ar2为带有—NR8R9基团的5-或6元芳香环，如本文所定义。这些化合物可用于治疗α7 nAChR配体预防或改善的疾病或症状。还公开了含有式(I)化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。