methyl 2-(hydroxyimino)-3-oxooctadecanoate | 107649-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(hydroxyimino)-3-oxooctadecanoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxyimino-3-oxooctadecanoate
• CAS: 107649-71-8
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₄
• 分子量: 341.491
• InChiKey: OYEXAGAFJLJAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  75.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(hydroxyimino)-3-oxooctadecanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 palladium on activated charcoal 、 (R,R)-Ts-DENEB 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 30.0~85.0 ℃ 、950.02 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 N-乙酰基二氢鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  流动式双官能度氧拴式钌催化剂不对称转移加氢反应用于合成神经酰胺（双-顺式-CER [NDS]）的进展

  摘要：

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00338
• 作为产物：
  描述：

  3羰基茚酯酸甲酯 在 盐酸 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-(hydroxyimino)-3-oxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂通过动态动力学拆分从 β-酮酯中合成和反α-氨基β-羟基酯的多功能途径

  摘要：

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400078

文献信息

• Dynamic kinetic resolution: an efficient route to anti α-amino-β-hydroxy esters via Ru-SYNPHOS^®catalyzed hydrogenation
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1039/b401631a

  日期：——

  The Ru(II)-catalyzed hydrogenation of α-amino-β-keto esters as their hydrochloride salts affords preparation of the corresponding anti α-amino-β-hydroxy esters under mild conditions with high diastereoselectivities and enantioselectivities via dynamic kinetic resolution.

  在Ru(II)催化下，通过其盐酸盐的形式进行的α-氨基-β-酮酯的氢化反应，在温和条件下能够高立体选择性和对映选择性地制备相应的反式α-氨基-β-羟基酯，这一过程通过动态动力学分辨得以实现。
• A Versatile Route tosyn- andanti-α-Aminoβ-Hydroxy Esters fromβ-Keto Esters by Dynamic Kinetic Resolution with Ru-SYNPHOS® Catalyst
  作者：Céline Mordant、Pascal Dünkelmann、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/ejoc.200400078

  日期：2004.7

  anti-α-amino β-hydroxy esters with high levels of selectivity by the use of Ru-SYNPHOS® catalysts is reported. The key transformations include asymmetric hydrogenations of α-N-substituted β-keto esters protected as α-amido or α-amino hydrochloride derivatives, respectively. The RuII-catalyzed hydrogenation of α-amino β-keto ester hydrochlorides affords the corresponding anti-α-amino β-hydroxy esters with high

  报道了使用 Ru-SYNPHOS® 催化剂以高水平选择性合成顺-和反-α-氨基β-羟基酯的通用和实用合成方法。关键的转化包括分别保护为 α-酰胺或 α-氨基盐酸盐衍生物的 α-N-取代的 β-酮酯的不对称氢化。RuII 催化的 α-氨基 β-酮酯盐酸盐氢化反应通过动态动力学拆分 (DKR) 得到相应的具有高非对映选择性（高达 99%）和对映选择性（高达 97%）的抗α-氨基 β-羟基酯. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Development of Asymmetric Transfer Hydrogenation with a Bifunctional Oxo-Tethered Ruthenium Catalyst in Flow for the Synthesis of a Ceramide (<scp>d</scp>-<i>erythro</i>-CER[NDS])
  作者：Taichiro Touge、Masahiro Kuwana、Yasuhiro Komatsuki、Shigeru Tanaka、Hideki Nara、Kazuhiko Matsumura、Noboru Sayo、Yoshinobu Kashibuchi、Takao Saito

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00338

  日期：2019.4.19

  development of an efficient synthetic route for an optically active ceramide compound (d-erythro-CER[NDS]) is described. The route proceeds through asymmetric transfer hydrogenation in a pipes-in-series flow reactor with oxo-tethered ruthenium complex-catalyzed dynamic kinetic resolution. This synthesis was accomplished without any expensive reagents, and none of the intermediates required isolation

  一种有效的合成路线的用于光学活性的神经酰胺化合物的开发（d -赤-CER [NDS]）进行说明。该路线是在串联的管式反应器中通过不对称转移氢化进行的，该串联反应器具有羰基连接的钌络合物催化的动态动力学拆分。该合成无需任何昂贵的试剂即可完成，并且无需分离任何中间体。这导致了一个健壮的过程，并已成功地在生产规模上运行。
• A Sphingolipid Fatty Acid Constituent Made by Alkyne <i>trans</i> ‐Hydrogenation: Total Synthesis of Symbioramide
  作者：Karin Radkowski、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/adsc.202200540

  日期：2022.10.4

  acid ((−)-2) is reported, which is the fatty acid constituent of numerous sphingolipids of biological significance. Key to success was the chemoselective trans-hydrogenation of a functionalized propargylic alcohol precursor with [Cp*RuCl]4 as the catalyst, followed by lipase-catalyzed resolution of the racemic product. (−)-2 then served the shortest total synthesis of the marine natural product symbioramide

  报道了一种可扩展的 (2 R )-羟基十八烷-3-烯酸 ((-)- 2 ) 方法，它是许多具有生物学意义的鞘脂的脂肪酸成分。成功的关键是以[Cp*RuCl] 4作为催化剂对功能化的炔丙醇前体进行化学选择性反式氢化，然后是外消旋产物的脂肪酶催化拆分。(−)- 2是迄今为止已知的海洋天然产物 symbioramide 的最短全合成。