(2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid | 446-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
• 英文别名: (+)-(2R,3R)-corynomycolic acid；(+)-corynomycolic acid；(+)-2R,3R-corynomycolic acid；D-erythro-3-hydroxy-2-tetradecyl-octadecanoic acid；(2R,3R)-3-Hydroxy-2-tetradecyl-octadecansaeure；D-erythro-3-Hydroxy-2-tetradecyl-octadecansaeure
• CAS: 446-21-9
• 化学式: C₃₂H₆₄O₃
• 分子量: 496.858
• InChiKey: CUEQHYJSSUSIFI-FIRIVFDPSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  596.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-15-methyl-hentriacontan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Asselineau,C.; Asselineau,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 1992 - 1999

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十四烷基碘化物 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用手性二膦-钌配合物对β-酮酯进行对映选择性加氢：用于学术和工业目的及合成应用的优化

  摘要：

  使用对映异构体二膦与钌之间的手性配合物进行对映选择性氢化是生产手性化合物的有力工具。使用简单直接的原位催化剂制备方法，出于学术和工业目的，使用分子氢对条件进行了优化。这导致所用压力所需的最佳条件和最低催化比。各种β-酮酯的氢化反应均在大气压和较高压力下有效进行，从而导致使用非常低的催化剂/底物比例，最高可达1 / 20,000。不对称氢化用于关键步骤，以合成胭脂红酸，度洛西汀和氟西汀。

  DOI：

  10.1002/adsc.200390021

文献信息

• Asymmetric reduction of 3-oxo-octadecanoic acid with fermenting baker's yeast. An easy synthesis of optically pure (+)-(2R,3R)-corynomycolic acid
  作者：Masanori Utaka、Hiroshi Higashi、Akira Takeda

  DOI：10.1039/c39870001368

  日期：——

  Optically pure (+)-corynomycolic acid has been synthesised from methyl acetoacetate by a route including asymmetric reduction of 3-oxo-octadecanoic acid with baker's yeast as a key step.

  由乙酰乙酸甲酯通过关键步骤，用不对称还原3-氧代-十八碳烯酸，由乙酰乙酸甲酯合成了光学纯的（+）-二十二烯酸。
• Corynomycolic acid-containing glycolipids signal through the pattern recognition receptor Mincle
  作者：Phillip L. van der Peet、Christian Gunawan、Shota Torigoe、Sho Yamasaki、Spencer J. Williams

  DOI：10.1039/c5cc00085h

  日期：——

  Glucose monocorynomycolate is revealed to signal through both mouse and human Mincle. Glycerol monocorynomycolate is shown to selectively signal through human Mincle, with the activity residing predominantly in the 2′S-isomer.

  葡萄糖单肉酰肌醇酸盐被发现可以通过小鼠和人类的Mincle信号传导。甘油单肉酰肌醇酸盐被证明可以选择性地通过人类的Mincle信号传导，其活性主要存在于2'的S异构体中。
• Diastereo- and enantioselective preparation of β-alkylhomoallylic alcohols
  作者：Yuichi Kobayashi、Yasunori Kitano、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90583-6

  日期：1986.1

  A new and efficient method for the preparation of four possible stereoisomers of β-alkylhomoallylic alcohols 1 has been developed which is based on the diastereoselective addition of nucleophiles to optically active α-alkyl-β-trimethylsilyl-β,γ-unsaturated carbonyl compounds. The utility of this reaction is demonstrated by the synthesis of naturally occurring serricornin and corynomycolic acid.

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。
• Acyclic stereoselection using 1,2-asymmetric induction. The first total synthesis of (+)-corynomycolic acid
  作者：Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39850000498

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-corynomycolic acid (1), which includes as the key step, diastereoselective reduction of the optically active carbonyl compounds (8) is described.

  描述了（+）-胭脂红酸（1）的第一全合成，该合成包括关键步骤，光学活性羰基化合物（8）的非对映选择性还原。
• A General Method for the Synthesis of Both Enantiomers of Optically Pure β-Hydroxy Esters from (<i>S</i>)-(<i>p</i>-Chlorophenylsulfinyl)acetone Easily Obtainable by Kinetic Resolution with Bakers’ Yeast
  作者：Tamotsu Fujisawa、Atsushi Fujimura、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.61.1273

  日期：1988.4

  enantiomers of various optically pure (R)- and (S)-β-hydroxy esters were generally synthesized from (S)-(p-chlorophenylsulfinyl)acetone obtained by kinetic resolution with bakers’ yeast, followed by γ-alkylation, diastereoselective reduction, subsequent introduction of ester group and reductive elimination of the sulfinyl group. The key step of the diastereoselective reduction of (S)-β-keto sulfoxides was performed

  各种光学纯 (R)- 和 (S)-β- 羟基酯的两种对映异构体通常由 (S)-(p-氯苯基亚磺酰基) 丙酮通过面包酵母通过动力学拆分获得，然后进行 γ-烷基化、非对映选择性还原合成，随后引入酯基并还原消除亚磺酰基。(S)-β-酮亚砜的非对映选择性还原的关键步骤是用氢化二异丁基铝进行生成 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜，或在与氯化锌络合后加入二异丁基氢化铝以得到 (R)c-(S)s-β-羟基亚砜。得到 (S)c-(S)s-β-羟基亚砜，由于 β-羟基亚砜中的对氯苯基部分，它很容易通过容易结晶或硅胶色谱分离以光学纯形式分离。