(2-cyclopent-2-enylethyl)carbamic acid tert-butyl ester | 861882-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2-cyclopent-2-enylethyl)carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(2-cyclopent-2-en-1-ylethyl)carbamate
• CAS: 861882-47-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: JDGNKOHYTGPVKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-cyclopent-2-enylethyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氯化铵 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.25h， 生成 14-O-{[3-(2-aminoethyl)-2-hydroxycyclopentylsulfanyl]acetyl}mutilin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLEUROMUTILIN DERIVATIVES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES MEDIATED BY MICROBES
  [FR] DÉRIVÉS DE PLEUROMUTILLINE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES MÉDIÉES PAR DES MICROBES

  摘要：

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素中选择的化合物，这些化合物是14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素、14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫基)-乙酰基]-麦角新霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和治疗痤疮，可选地与其他药用活性剂结合使用。

  公开号：

  WO2012031307A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-环戊烯-1-基)乙酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2-cyclopent-2-enylethyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成Ñ通过γ-的Pd-催化的反应（ -保护的吡咯烷ñ -酰基）烯烃和γ-（Ñ -Boc -氨基）链烯与芳基溴化物

  摘要：

  描述了通过Pd催化的γ-（N-酰基氨基）烯烃和γ-（N -Boc-氨基）烯烃与芳基溴的立体反应合成的N-酰基和N - Boc保护的吡咯烷。这些反应在一次操作中实现两个键的形成，并且通常以高水平的非对映选择性进行。与先前描述的γ-（N-芳基氨基）烯烃反应相反，这些转化反应在富电子和缺电子的芳基溴化物以及乙烯基溴化物底物下均以高收率和高区域选择性进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.110

文献信息

• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Cyclopentane-Fused Benzocyclobutenes via Tandem Directed Carbopalladation/C−H Bond Functionalization
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ol071120f

  日期：2007.8.1

  A new Pd-catalyzed reaction for the stereoselective synthesis of cyclopentane-fused benzocyclobutenes is described. These transformations likely proceed via carbamate-directed carbopalladation followed by intramolecular C-H activation of an alkylpalladium intermediate. The mechanistic relationship between these transformations and Pd-catalyzed reactions of gamma-(n-Boc-amino)alkenes with aryl bromides

  描述了一种新的钯催化的立体选择性合成环戊烷稠合的苯并环丁烯的反应。这些转变可能通过氨基甲酸酯定向的碳钯反应进行，随后通过烷基钯中间体的分子内CH活化。讨论了这些转变与γ-（n-Boc-氨基）烯烃与提供吡咯烷的芳基溴化物的Pd催化反应之间的机理关系。Pd-氨基和Pd-酰胺基复合物之间的反应性差异似乎在这些转化的结果中起关键作用。
• Pleuromutilin derivatives for use in the treatment of diseases mediated by microbes
  申请人：Nabriva Therapeutics AG

  公开号：EP2433926A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  Compounds selected from the group ofN-unsubstituted or N-alkylated or N-acylated 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloalkyl- or bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins which are 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclobutylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclopentylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cycloheptylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, 14-O-[(amino(C0-4)alkyl-hydroxy-cyclooctylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, or 14-O-[(amino(C0-4)alkyt-hydroxy-bicycloalkylsulfanyl)-acetyl]-mutilins, optionally in the form of a salt and/or a solvate, a pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use as pharmaceuticals, e.g. for the treatment of microbial infections and for the treatment of acne, optionally in combination with other pharmaceutically active agents.

  从N-未取代或N-烷基化或N-酰化的14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环烷基或双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素中选择的化合物，其为14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环丁基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环戊基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环庚基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-环辛基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，或14-O-[(氨基(C0-4)烷基-羟基-双环烷基硫醚基)-乙酰基]-螺旋霉素，可选地以盐和/或溶剂的形式存在，包括这些化合物的药物组合物以及它们作为药物的用途，例如用于治疗微生物感染和痤疮的治疗，可选地与其他药用活性剂联合使用。
• Aerobic Oxidation of Cyclopentane-1,2-diols to Cyclopentane-1,2-diones on Pt/C Catalyst
  作者：Margus Lopp、Indrek Reile、Anne Paju、Margus Eek、Tõnis Pehk

  DOI：10.1055/s-2008-1032056

  日期：2008.2

  A new method for the aerobic oxidation of cyclopentane-1,2-diols to corresponding 1,2-diones using heterogeneous Pt/C catalyst in the presence of LiOH is described. Different functional groups tolerate the oxidation conditions. Yields of 1,2-diones up to 76% were achieved.

  描述了一种在 LiOH 存在下使用非均相 Pt/C 催化剂将 1,2-环戊烷二醇有氧氧化为相应 1,2-二酮的新方法。不同的官能团耐受氧化条件。 1,2-二酮的收率高达76%。
• Pd(0)-Catalyzed Oxy- and Aminoalkynylation of Olefins for the Synthesis of Tetrahydrofurans and Pyrrolidines
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/ol2029383

  日期：2011.12.2

  The first Pd(0)-catalyzed intramolecular oxy- and aminoalkynylation of nonactivated olefins is reported. The reaction gives access to important tetrahydrofuran and pyrrolidine heterocycles with high diastereoselectivity. The unique synthetic potential of acetylenes is further exploited to access key building blocks for the synthesis of bioactive natural products.