2-(5-bromo-α-cyano-4-fluoro-2-methoxymethoxybenzyl)-3-methoxymethoxypyridine | 162270-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5-bromo-α-cyano-4-fluoro-2-methoxymethoxybenzyl)-3-methoxymethoxypyridine
• 英文别名: 2-[5-Bromo-4-fluoro-2-(methoxymethoxy)phenyl]-2-[3-(methoxymethoxy)pyridin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 162270-28-2
• 化学式: C₁₇H₁₆BrFN₂O₄
• 分子量: 411.227
• InChiKey: YEOBZOLYPSEEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.433±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-α-cyano-4-fluoro-2-methoxymethoxybenzyl)-3-methoxymethoxypyridine 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(5-bromo-4-cyano-2-methoxymethoxybenzoyl)-3-MethoxYmethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(5-bromo-α-cyano-4-fluoro-2-methoxymethoxybenzyl)-3-methoxymethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  新型2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物作为K +通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  与cromakalim不同，寻找具有非苯并吡喃骨架的新型K +通道开放剂导致发现了一系列新的（Z）-2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶衍生物。合成是通过苯甲酰基吡啶与O-烷基羟胺的（Z）显性缩合反应，然后进行间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化而实现的。测试了这些化合物在四乙基氯化铵（TEA）和BaCl2中的血管舒张活性，以及​​高KCl诱导的大鼠主动脉收缩，以确定潜在的K +通道开放剂，以及它们在冠状动脉内注射后对冠脉血流（CBF）的影响。麻醉的狗。大量的2-（α-烷氧基亚氨基）苄基吡啶强烈抑制TEA和BaCl2诱导的收缩，对80 nM KCl诱导的收缩没有影响，并以10-30微克/只的狗将CBF增加至基础流量的200％以上。特别是（Z）-2- [5-溴-α-（叔丁氧基亚氨基）-4-氟-2-羟基苄基] -3-羟基吡啶1-氧化物（7d）表现出高度有效的血管舒张活性（EC50 = 0.28 microM

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1994