2,16,21,24,27,30,33-Heptaoxa-5,9,13-triazatetracyclo[32.2.2.217,20.17,11]hentetraconta-1(37),7(41),8,10,17,19,34(38),35,39-nonaene-6,12-dione | 1027095-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,16,21,24,27,30,33-Heptaoxa-5,9,13-triazatetracyclo[32.2.2.217,20.17,11]hentetraconta-1(37),7(41),8,10,17,19,34(38),35,39-nonaene-6,12-dione
• 英文别名: 2,16,21,24,27,30,33-heptaoxa-5,9,13-triazatetracyclo[32.2.2.217,20.17,11]hentetraconta-1(37),7(41),8,10,17,19,34(38),35,39-nonaene-6,12-dione
• CAS: 1027095-88-0
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₉
• 分子量: 595.649
• InChiKey: PDTPRYDDBZEZBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,16,21,24,27,30,33-Heptaoxa-5,9,13-triazatetracyclo[32.2.2.217,20.17,11]hentetraconta-1(37),7(41),8,10,17,19,34(38),35,39-nonaene-6,12-dione 在 四丁基碘化铵 作用下， 以 氘代丙酮 、 重水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用索烷机械键效应进行选择性卤化物阴离子跨膜传输

  摘要：

  索烷已被证明能够通过脂质双层进行阴离子运输。索烷通过卤素和氢键键合封装 Cl -和 Br - ，显着增强 Cl -和 Br -相对于组成大环的结合亲和力和膜传输效率。与 OH -和含氧阴离子 NO 3 -相比，索烷还对氯离子表现出优异的传输选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202312745
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-bis(n-hexyl)-3,5-pyridinedicaboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,16,21,24,27,30,33-Heptaoxa-5,9,13-triazatetracyclo[32.2.2.217,20.17,11]hentetraconta-1(37),7(41),8,10,17,19,34(38),35,39-nonaene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  卤键轮烷用于在水性介质中识别硝酸盐†

  摘要：

  针对生物学上和环境上重要的硝酸根阴离子，卤素键（XB）已通过包含共价连接的3,5-双-碘代三唑吡啶-吡啶基序的车轴组件纳入了三个新颖的[2]轮烷结构框架。这使得能够识别含水量高达90％的水介质中的硝酸盐，并具有与氯化物同等的结合亲和力，从而说明了XB在竞争激烈的水性溶剂混合物中识别阴离子的能力。

  DOI：

  10.1039/c6ob02339h

文献信息

• Halogen bonding rotaxanes for nitrate recognition in aqueous media
  作者：Sean W. Robinson、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c6ob02339h

  日期：——

  Targeting the biologically and environmentally important nitrate anion, halogen bonding (XB) has been incorporated into three novel [2]rotaxane structural frameworks via an axle component containing covalently linked 3,5-bis-iodotriazole pyridine–pyridinium motifs. This has enabled the recognition of nitrate in aqueous media containing up to 90% water with equivalent binding affinity to chloride, illustrating

  针对生物学上和环境上重要的硝酸根阴离子，卤素键（XB）已通过包含共价连接的3,5-双-碘代三唑吡啶-吡啶基序的车轴组件纳入了三个新颖的[2]轮烷结构框架。这使得能够识别含水量高达90％的水介质中的硝酸盐，并具有与氯化物同等的结合亲和力，从而说明了XB在竞争激烈的水性溶剂混合物中识别阴离子的能力。
• Chloride Recognition in Aqueous Media by a Rotaxane Prepared via a New Synthetic Pathway
  作者：Laura M. Hancock、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.200802029

  日期：2009.1

  Clip to engage a ring and interlock: The preparation of a novel [2]rotaxane by a new synthetic pathway that exploits anion templation in combination with π–π stacking interactions is described (see scheme). Preliminary anion binding investigations reveal the rotaxane is capable of selectively recognizing chloride in aqueous solvent media in preference to basic oxoanions.

  夹扣环和互锁：描述了通过新的合成途径制备新型[2]轮烷的方法，该途径利用阴离子模板与π-π堆积相互作用相结合（请参阅方案）。初步的阴离子结合研究表明，轮烷能够优先于碱性含氧阴离子选择性地识别水性溶剂介质中的氯。
• Anion induced and inhibited circumrotation of a [2]catenane
  作者：Ka-Yuen Ng、Vitor Felix、Sérgio M. Santos、Nicholas H. Rees、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b719304a

  日期：——

  The first example of a catenane capable of performing circumrotation via an anion switching methodology is described; of particular interest is a conformational locking mechanism which results from chloride coordination in the catenane binding cavity.

  本文首次介绍了一种能够通过阴离子转换方法实现环旋的烯烷；特别值得关注的是一种构象锁定机制，这种机制是由烯烷结合腔中的氯配位产生的。
• A Halogen Bonding [2]Rotaxane Shuttle for Chloride‐Selective Optical Sensing
  作者：Hui Min Tay、Andrew Docker、Andrew J. Taylor、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.202400952

  日期：——

  A dynamic halogen bonding multi-station [2]rotaxane displays a selective optical response to chloride over bromide and iodide anions. Chloride binding induces a translocation of the isophthalamide-functionalised macrocycle from the naphthalene diimide (NDI) stations to the halogen bonding station, leading to a reduction in the donor-acceptor charge-transfer absorption arising from macrocycle-NDI interactions

  动态卤素键合多位[2]轮烷对氯离子比溴离子和碘离子阴离子表现出选择性光学响应。氯离子结合诱导间苯二甲酰胺官能化大环化合物从萘二酰亚胺 (NDI) 位置易位到卤素键合位置，导致大环化合物 - NDI 相互作用引起的供体-受体电荷转移吸收减少，而较大的卤化物则排除在互锁腔之外。
• Exploiting the Catenane Mechanical Bond Effect for Selective Halide Anion Transmembrane Transport
  作者：Hui Min Tay、Toby G. Johnson、Andrew Docker、Matthew J. Langton、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/anie.202312745

  日期：2023.11.20

  Catenanes have been shown to be capable of anion transport across a lipid bilayer. The catenanes convergently encapsulate Cl− and Br− via halogen and hydrogen bonding motifs, markedly enhancing the binding affinity and membrane transport efficiency for Cl− and Br− relative to constituent macrocycles. The catenanes also showed exceptional transport selectivity for chloride over OH− and oxoanion NO3−.

  索烷已被证明能够通过脂质双层进行阴离子运输。索烷通过卤素和氢键键合封装 Cl -和 Br - ，显着增强 Cl -和 Br -相对于组成大环的结合亲和力和膜传输效率。与 OH -和含氧阴离子 NO 3 -相比，索烷还对氯离子表现出优异的传输选择性。