8-Hydroxy-8-methyl-bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-on | 90925-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Hydroxy-8-methyl-bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-on
• 英文别名: 8-Hydroxy-8-methylbicyclo[3.3.1]non-3-EN-2-one
• CAS: 90925-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: OQGZUYQDCVAZET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Hydroxy-8-methyl-bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-on 在 氢气 作用下， 生成 (2R,8R)-2,8-Dimethyl-bicyclo[3.3.1]nonane-2,8-diol
  参考文献：
  名称：

  用于2-环己烯酮的区域特异性γ-烷基化的新合成子。在合成姜丁烯醇和含氧自行车[3.3.1]壬烷中的应用

  摘要：

  描述了γ-磺酰基环己酮缩酮的区域特异性γ-烷基化，并将其应用于多种合成目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86766-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-oxybutyl)-3-cyclohexenone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以51%的产率得到8-Hydroxy-8-methyl-bicyclo<3.3.1>non-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  用于2-环己烯酮的区域特异性γ-烷基化的新合成子。在合成姜丁烯醇和含氧自行车[3.3.1]壬烷中的应用

  摘要：

  描述了γ-磺酰基环己酮缩酮的区域特异性γ-烷基化，并将其应用于多种合成目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86766-0

文献信息

• A new synthon for the regiospecific γ-alkylation of 2-cyclohexenones. Application to the synthesis of zingiberenol and oxygenated bicycle[3.3.1] nonanes
  作者：Leo A. Paquette、William A. Kinney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86766-0

  日期：——

  The regiospecific γ-alkylation of γ-sulfonycyclohexone ketals is described and applied to variuos synthetic objectives.

  描述了γ-磺酰基环己酮缩酮的区域特异性γ-烷基化，并将其应用于多种合成目的。
• Regiocontrolled synthesis of mono-, di-, and trisubstituted cyclohexenones by cycloaddition of vinyl sulfones to 1-methoxy-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1,3-butadienes. Conversion of alkenes into effective dienophilic reagents
  作者：William A. Kinney、Gary D. Crouse、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/jo00173a040

  日期：1983.12