ethyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)but-2-enoate | 147503-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 147503-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: CWZFCGMRHOBTIJ-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)but-2-enoate 在 9-噻吨酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以66%的产率得到4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  顺序能量转移催化：角熔二氢香豆素的级联合成

  摘要：

  已经开发出一种操作简单的一锅法方案，可以将各种取代的肉桂酸衍生物转化为有角度融合的二氢香豆素（最高94％）。受香豆素生物合成的启发，该反应级联利用光化学E→Z烯烃异构化是通过在402 nm的辐射下使用廉价的噻吨黄酮9-一（TX）进行的能量转移催化实现的。随后的内酯​​化在第二次光敏事件之前产生杂环核心，以诱导[2 + 2]环加成，同样由TX介导。有效地产生四环产物，并且通过X射线晶体学确定了结构的证据。机械研究，包括结构探针和NMR反应监测，支持事件的假定顺序。该研究强调了廉价的小分子有机光催化剂在通过顺序π键活化产生结构复杂性方面的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03882
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到ethyl (E)-3-(2-hydroxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  顺序能量转移催化：角熔二氢香豆素的级联合成

  摘要：

  已经开发出一种操作简单的一锅法方案，可以将各种取代的肉桂酸衍生物转化为有角度融合的二氢香豆素（最高94％）。受香豆素生物合成的启发，该反应级联利用光化学E→Z烯烃异构化是通过在402 nm的辐射下使用廉价的噻吨黄酮9-一（TX）进行的能量转移催化实现的。随后的内酯​​化在第二次光敏事件之前产生杂环核心，以诱导[2 + 2]环加成，同样由TX介导。有效地产生四环产物，并且通过X射线晶体学确定了结构的证据。机械研究，包括结构探针和NMR反应监测，支持事件的假定顺序。该研究强调了廉价的小分子有机光催化剂在通过顺序π键活化产生结构复杂性方面的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03882

文献信息

• Intramolecular Addition of Nucleophilic Carbenes to Acceptor-Substituted Alkenyl Groups: Synthesis and transformation of homobenzofurans and synthesis of a homoindole
  作者：Chunbao Li、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19930760114

  日期：1993.2.10

  The intramolecular addition of unsaturated alkoxycarbenes leads in high yields and diastereoselectively to fused cyclopropanes (Scheme 1). Reaction of the halodiazirines 2, 10, 11, and 20 with the unsaturated phenolates 1, 8, and 9 yielded intermediate alkoxydiazirines, and hence the homobenzofurans 5, 12–16, 22, and 26 (Scheme 2). The intermediate alkoxydiazirine 25 was isolated at low temperature

  分子内添加不饱和烷氧基卡宾导致高产率并且非对映选择性地产生稠合的环丙烷（方案1）。所述halodiazirines的反应2，10，11，和20与不饱和酚1，8，和9个得到中间alkoxydiazirines，因此homobenzofurans 5，12 - 16，22，和26（方案2）。在低温下分离出中间体烷氧基二嗪25（方案3）。环丙烷衍生物12和27以及14和28之间的平衡建立在120°。在200°，通过环丙烷环的旋旋打开，然后将其电环化，将12重排至色烯29。的氢化29，得到（清一色顺式） -苯并二氢吡喃32（方案4）。推测通过34和10的S RN 1反应以高收率获得均吲哚35（方案5）。