(5S,1'R)-5-<(5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl)methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one | 157718-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,1'R)-5-<(5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl)methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-benzyl-5-[[(1R)-5-oxocyclohex-3-en-1-yl]methyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 157718-89-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: IPQYCXZRELSNHX-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'R)-5-<(5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl)methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (5S,1'R)-5-<<5'-Oxo-3'-(phenylmethyl)cyclohex-3'-en-1'-yl>methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷构架的促甲状腺激素释放激素肽模拟物的“ Umpolung”途径†

  摘要：

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770207
• 作为产物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-<(3'-ethoxy-5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl)methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one 在 chromium chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(5S,1'R)-5-<(5'-oxocyclohex-3'-en-1'-yl)methyl>-1-(phenylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于环己烷构架的促甲状腺激素释放激素肽模拟物的“ Umpolung”途径†

  摘要：

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770207

文献信息

• Cyclohexaneacetamide derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0381959A1

  公开（公告）日：1990-08-16

  [(5-Oxo-2-pyrrolidinyl)methyl]cyclohexaneacetamides of the formula wherein R₁ is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R₂ is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, wherein R₅ and R₆ are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R₃ and R₄, independently, are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; and enantiomers, diastereomers, and racemates thereof, and, when R₂ pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof exhibit cognitive enhancement and antiamnestic activity and are therefore useful, for example, in treating memory deficits associated with Alzheimer's disease or age-­associated memory impairment.

  式中的[(5-氧代-2-吡咯烷基)甲基]环己烷乙酰胺 其中 R₁ 是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； R₂ 是氢、低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、 其中 R₅ 和 R₆ 是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； R₃ 和 R₄ 独立地是氢、低级烷基或芳基-低级烷基； 及其对映体、非对映体和外消旋体，以及当 R₂ 时 时，其药学上可接受的酸加成盐具有增强认知能力和抗抑郁活性，因此可用于治疗与阿尔茨海默病或年龄相关性记忆损伤有关的记忆缺陷。
• US5015653A
  申请人：——

  公开号：US5015653A

  公开（公告）日：1991-05-14
• An ‘Umpolung’ Route to Peptide Mimetics of Thyrotropin-Releasing Hormone based on a cyclohexane framework
  作者：Michael Bös、Gary L. Olson、George P. Vincent

  DOI：10.1002/hlca.19940770207

  日期：1994.3.23

  Peptide mimetics of thyrotropin-releasing hormone (TRH) in which the peptide backbone is replaced by cyclohexane were synthesized from the cyclohexenone precursor 7. The aromatic side chains of the mimetics were derived from the corresponding aldehydes which were attached to the cyclohexenone via the Wittig reagent 8. The TRH mimetics are active in a mouse model of cognitive performance.

  从环己烯酮前体7合成了促甲状腺激素释放激素（TRH）的肽模拟物，其中肽骨架被环己烷取代。该模拟物的芳族侧链从其中附接至环己烯酮相应的醛衍生的经由所述维悌希试剂8。TRH模拟物在认知表现的小鼠模型中很活跃。