anthra[2,1-d]thiazole | 227-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthra[2,1-d]thiazole
• 英文别名: Naphtho[2,3-g][1,3]benzothiazole
• CAS: 227-87-2
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: BFCTXDDZQXAOSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 、 二甲基亚砜 在 potassium sulfide 、 ammonium acetate 、 水 作用下， 反应 10.0h， 以30%的产率得到anthra[2,1-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  K₂S as Sulfur Source and DMSO as Carbon Source for the Synthesis of 2-Unsubstituted Benzothiazoles

  摘要：

  We describe a three-component reaction of o-iodoanilines with K2S and DMSO that provides 2-unsubstituted benzothiazoles in moderate to good isolated yields with good functional group tolerance. Electron-rich aromatic amines and o-phenylenediamines instead of o-iodoanilines provided 2-unsubstituted benzothiazoles and 2-unsubstituted benzimidazoles with and without K2S under similar conditions. Notably, DMSO plays three vital roles: carbon source, solvent, and oxidant.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00994

文献信息

• Hypervalent iodine-promoted twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides: chemoselective pathway to oxazoles and thiazoles
  作者：Jiang Nan、Xin Ren、Qiang Yan、Shilei Liu、Jing Wang、Yangmin Ma、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d3sc00301a

  日期：——

  however oxidative couplings involving amide bonds and functionalization of thioamide C(S)–N analogues remain an unsolved challenge. Herein, a novel hypervalent iodine-induced twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides has been established. The protocol accomplishes divergent C(O)–N and C(S)–N disconnection by the previously unknown Ar–O and Ar–S oxidative coupling and highly chemoselectively

  C(O)–N 酰胺键的直接功能化是过去几十年最引人注目的研究方向之一；然而，涉及酰胺键的氧化偶联和硫代酰胺 C(S)-N 类似物的功能化仍然是一个未解决的挑战。在此，已经建立了一种新型的高价碘诱导的胺与酰胺和硫代酰胺的双重氧化偶联。该方案通过以前未知的 Ar-O 和 Ar-S 氧化偶联实现了不同的 C(O)-N 和 C(S)-N 断开，并高度化学选择性地组装了多功能但具有综合挑战性的恶唑和噻唑。使用酰胺而不是硫代酰胺提供了另一种键裂解模式，这是更高的结果在硫代酰胺中结合。机理研究表明，在第一次氧化中产生的脲和硫脲是实现氧化偶联的关键中间体。这些发现为在各种合成环境中探索氧化酰胺和硫代酰胺键化学开辟了新途径。
• Methine compound-containing silver halide photographic emulsion and photographic material using the same
  申请人：——

  公开号：US20020012892A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  A silver halide photographic emulsion comprising a methine dye compound having in a molecule thereof at least one atomic group in which at least two groups selected from the group consisting of groups represented by formulas (I) and (II) are adjacent to each other or adjacent to each other through an atom: X—H (I) wherein X represents an atom electrically more negative than a carbon atom, Y  (II) wherein Y represents an atom electrically more negative than a carbon atom, and has one or more lone electron pairs; and a silver halide photographic material comprising the silver halide photographic emulsion.

  一种卤化银感光乳剂，包含一种甲基染料化合物，在其分子中至少有一个原子团，其中至少有两个选自由式(I)和(II)代表的基团组成的组的基团彼此相邻或通过一个原子彼此相邻： X-H (I) 其中 X 代表电性比碳原子更负的原子、 Y (II) 其中 Y 代表电性比碳原子更负的原子，并具有一个或多个孤电子对；以及包含卤化银感光乳剂的卤化银感光材料。
• Battegay; Boehler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 1477
  作者：Battegay、Boehler

  DOI：——

  日期：——
• US6692905B2
  申请人：——

  公开号：US6692905B2

  公开（公告）日：2004-02-17
• CN115260122
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——