2-环己基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 58987-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 2-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；Ethanone, 2-cyclohexyl-1-(4-methoxyphenyl)-
• CAS: 58987-23-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: QJHFHVQBQQQXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  367.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 PPE 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-(2-cyclohexylvinyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Alesso, Elba N.; Tombari, Dora G.; Iglesias, Graciela Y. Moltrasio, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 2568 - 2574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-hydroxyethyl)cyclohexan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 C₂₁H₂₁Cl₃N₇Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-环己基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  酮的化学和区域选择性催化交叉偶联反应合成 β, γ-二取代 β, γ-不饱和酮

  摘要：

  报道了钌催化的甲基酮与环酮交叉偶联反应生成β支链β, γ不饱和酮。该催化路线提供了将酮的合成挑战交叉偶联反应和烯烃迁移反应的化学集成到反应釜中的独特机会。机理和 DFT 研究补充了综合工作。

  DOI：

  10.1002/chem.202303206

文献信息

• Intermolecular Phosphite-Mediated Radical Desulfurative Alkene Alkylation Using Thiols
  作者：John M. Lopp、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03018

  日期：2019.10.4

  report herein the development of a S atom transfer process using triethyl phosphite as the S atom acceptor that allows thiols to serve as precursors of C-centered radicals. A range of functionalized and electronically unbiased alkenes including those containing common heteroatom-based functional groups readily participate in this reductive coupling. This process is driven by the exchange of relatively

  我们在此报告使用亚磷酸三乙酯作为S原子受体的S原子转移过程的发展，该过程允许硫醇充当C中心自由基的前体。包括含有常见的基于杂原子的官能团的烯烃在内的一系列官能化的和电子无偏的烯烃很容易参与该还原偶联。此过程是由相对较弱的脂肪族硫醇的S–H和C–S键交换为所形成产物的C–H，C–C和S–P键所驱动。
• Selective Catalytic Synthesis of α-Alkylated Ketones and β-Disubstituted Ketones via Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Alcohols
  作者：Dipanjan Bhattacharyya、Bikash Kumar Sarmah、Sekhar Nandi、Hemant Kumar Srivastava、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04098

  日期：2021.2.5

  phosphine-free pincer ruthenium(III) catalyzed β-alkylation of secondary alcohols with primary alcohols to α-alkylated ketones and two different secondary alcohols to β-branched ketones are reported. Notably, this transformation is environmentally benign and atom efficient with H2O and H2 gas as the only byproducts. The protocol is extended to gram-scale reaction and for functionalization of complex vitamin E

  在本文中，报道了无膦的钳合钌（III）催化仲醇与伯醇的β-烷基化为α-烷基化的酮和两种不同的仲醇为β-支化的酮。值得注意的是，这种转变对环境无害，并且只有H 2 O和H 2气体作为副产物具有原子效率。该协议扩展到克级反应，并用于复杂维生素E和胆固醇衍生物的功能化。
• Ruthenium-Catalyzed Direct Cross-Coupling of Secondary Alcohols to β-Disubstituted Ketones
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1055/s-0037-1611912

  日期：2019.11

  prevalent in biologically active compounds and in pharmaceuticals. A ruthenium-catalyzed direct synthesis of β-disubstituted ketones by cross-coupling of two different secondary alcohols is reported. This new protocol was applied to the synthesis of variety of β-disubstituted ketones from various cyclic, acyclic, symmetrical, and unsymmetrical secondary alcohols. An amine–amide metal–ligand cooperation

  β-二取代的酮官能团在生物活性化合物和药物中很普遍。报道了通过两种不同仲醇的交叉偶联在钌催化下直接合成 β-二取代酮。这一新协议被应用于从各种环状、无环、对称和不对称仲醇合成各种 β-二取代酮。Ru催化剂中的胺-酰胺金属-配体合作促进了选择性序列中共价键的活化和形成以提供产物。动力学和氘标记实验表明脂肪醇比苄基仲醇氧化得更快。在机械和动力学研究的基础上提出了一种合理的机制。水和 H2 是这种仲醇选择性交叉偶联的唯一副产物。1 引言 2 醇的催化自偶联或交叉偶联和选择性挑战 3 β-二取代酮合成的最新进展 4 钌催化仲醇交叉偶联的范围 5 机理研究和建议的机理 6 结论
• 一种惰性环烷烃C(sp3)-H键的官能化方法
  申请人：宁波大学

  公开号：CN106748708B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本申请属于有机合成领域，具体涉及一种惰性环烷烃C(sp 3 )‑H键的官能化方法。在干燥的反应瓶中加入式Ia所示的取代苯乙烯，催化剂氯化亚铁，氧化剂和碱，再加入式IIa所示的环烷烃，然后将反应瓶置于100～120℃条件下反应12‑24小时，反应完毕后，反应液通过装有硅胺的玻璃滴管过滤，乙酸乙酯冲洗后，滤液旋干，柱层析分离，得到式I所示的目标产物。反应式可表示如下：
• Catalytic Cross-Coupling of Secondary Alcohols
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/jacs.9b00025

  日期：2019.3.6

  assimilating to provide the cross-coupled products. Reactions are sensitive to steric hindrance. This new C-C bond forming methodology requires low catalyst load and catalytic amount of base. Notably, the reaction produces H2 and H2O as the only byproducts making the protocol greener, atom economical and environmentally benign.

  在此，报道了一种前所未有的钌（II）催化的两种不同仲醇与 β-二取代酮的直接交叉偶联。环状、酰基、对称和不对称仲醇与芳香族苄基仲醇选择性偶联以提供酮产品。单一催化剂氧化两种仲醇以提供选择性 β-二取代酮，以扩大该催化协议的范围。通过在 Ru-MACHO 催化剂中起作用的胺-酰胺金属-配体合作，键活化和键形成反应的数量以选择性顺序发生。还观察到产物诱导的非对映选择性。动力学和氘标记实验表明，脂肪族仲醇比苄类仲醇进行氧化反应更快，选择性同化以提供交叉耦合产品。反应对位阻敏感。这种新的 CC 键形成方法需要低催化剂负载和催化量的碱。值得注意的是，该反应产生 H2 和 H2O 作为唯一的副产品，使该协议更加绿色、原子经济和环境友好。