2-Ethylsulfanyl-5-isopropylidene-3,5-dihydro-imidazol-4-one | 210297-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethylsulfanyl-5-isopropylidene-3,5-dihydro-imidazol-4-one
• 英文别名: 2-ethylsulfanyl-4-propan-2-ylidene-1H-imidazol-5-one
• CAS: 210297-11-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂OS
• 分子量: 184.262
• InChiKey: OWGMCWRYWFRSHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethylsulfanyl-5-isopropylidene-3,5-dihydro-imidazol-4-one 在 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Ethylsulfanyl-5-isopropylidene-3-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂的研究。三，5-亚烷基-3，5-二氢-4H-咪唑-4-酮衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了5-亚烷基-3，5-二氢-4H-咪唑-4-酮衍生物，并评价了其作为血管紧张素II受体拮抗剂的活性。在C-2和C-5处分别用丙基和1-甲基亚乙基取代可以得到最佳化合物3,5-二氢-5-（1-甲基亚乙基）-2-丙基-3-[[ 2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-咪唑-4-酮（2b），在兔主动脉中的pA2值为8.85。当对大鼠口服给药时，2b对血管紧张素II诱导的升压反应的抑制作用要比DuP 753大。当对有意识的贫钠自发性高血压大鼠口服给药时，化合物2b也显示出良好的降压作用，作用持续时间为24 H。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.777
• 作为产物：
  描述：

  S-ethylisothiourea hydroiodide 、 溴乙酸乙酯 、 丙酮 在 三乙胺 作用下， 以21%的产率得到2-Ethylsulfanyl-5-isopropylidene-3,5-dihydro-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂的研究。三，5-亚烷基-3，5-二氢-4H-咪唑-4-酮衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了5-亚烷基-3，5-二氢-4H-咪唑-4-酮衍生物，并评价了其作为血管紧张素II受体拮抗剂的活性。在C-2和C-5处分别用丙基和1-甲基亚乙基取代可以得到最佳化合物3,5-二氢-5-（1-甲基亚乙基）-2-丙基-3-[[ 2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-咪唑-4-酮（2b），在兔主动脉中的pA2值为8.85。当对大鼠口服给药时，2b对血管紧张素II诱导的升压反应的抑制作用要比DuP 753大。当对有意识的贫钠自发性高血压大鼠口服给药时，化合物2b也显示出良好的降压作用，作用持续时间为24 H。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.777

文献信息

• Studies on Nonpeptide Angiotensin II Receptor Antagonists. III. Synthesis and Biological Evaluation of 5-Alkylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Derivatives.
  作者：Toshio OKAZAKI、Kazumi KIKUCHI、Toshihiro WATANABE、Akira SUGA、Masayuki SHIBASAKI、Akira FUJIMORI、Osamu INAGAKI、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.46.777

  日期：——

  5-Alkylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one derivatives were synthesized and evaluated for activity as angiotensin II receptor antagonists. Substitutions at C-2 and C-5, respectively, with a propyl group and a 1-methylethylidene group resulted in the optimal compound, 3,5-dihydro-5-(1-methylethylidene)-2-propyl-3-[[2'-(1H-tetrazol - 5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-4H-imidazol-4-one (2b), with a pA2 value

  合成了5-亚烷基-3，5-二氢-4H-咪唑-4-酮衍生物，并评价了其作为血管紧张素II受体拮抗剂的活性。在C-2和C-5处分别用丙基和1-甲基亚乙基取代可以得到最佳化合物3,5-二氢-5-（1-甲基亚乙基）-2-丙基-3-[[ 2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -4H-咪唑-4-酮（2b），在兔主动脉中的pA2值为8.85。当对大鼠口服给药时，2b对血管紧张素II诱导的升压反应的抑制作用要比DuP 753大。当对有意识的贫钠自发性高血压大鼠口服给药时，化合物2b也显示出良好的降压作用，作用持续时间为24 H。