N-(4-pentenyl)-L-valine methyl ester | 195310-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-pentenyl)-L-valine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-methyl-2-(pent-4-enylamino)butanoate
• CAS: 195310-90-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: VOLSPZGURVVUFQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  253.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-pentenyl)-L-valine methyl ester 在 偶氮二异戊腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-Methyl-2-(2-methyl-pyrrolidin-1-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of Aminyl Radicals Derived from Amino Acids

  摘要：

  alpha-Amino acid aminyl radicals have been generated from sulfenamide precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals undergo 5-exo-trig cyclisation reactions onto suitably placed N-alkenyl or alpha-alkenyl chains on the amino acids with reasonable diastereoselectivity. The alpha-ester of the amino acid imparts electrophilic behaviour to the aminyl radicals and facilitates cyclisation onto alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01413-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-methyl-2-(2-nitrophenylsulfonamido)butanoate 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(4-pentenyl)-L-valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the N-alkylation of α-amino esters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10015-1

文献信息

• Cesium Effect:  High Chemoselectivity in Direct N-Alkylation of Amines
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Advait S. Nagle、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1021/jo010643c

  日期：2002.2.1

  A novel method for the mono-N-alkylation of primary amines, diamines, and polyamines was developed using cesium bases in order to prepare secondary amines efficiently. A cesium base not only promoted alkylation of primary amines but also suppressed overalkylations of the produced secondary amines. Various amines, alkyl bromides, and alkyl sulfonates were examined, and the results demonstrated this

  为了有效地制备仲胺，使用铯碱开发了一种用于伯胺，二胺和多胺的单N-烷基化的新方法。铯碱不仅促进伯胺的烷基化，而且抑制产生的仲胺的过度烷基化。检查了各种胺，烷基溴化物和烷基磺酸盐，结果表明该方法具有较高的化学选择性，比单烷基化更有利于单-N-烷基化。特别地，使用空间要求高的底物或氨基酸衍生物可专门提供仲胺，在拟肽合成中具有广泛的应用。
• Cyclisation of Aminyl Radicals Derived from Amino Acids
  作者：W.Russell Bowman、Michael J Broadhurst、Daniel R Coghlan、Kirk A Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01413-5

  日期：1997.9

  alpha-Amino acid aminyl radicals have been generated from sulfenamide precursors using Bu3SnH. The aminyl radicals undergo 5-exo-trig cyclisation reactions onto suitably placed N-alkenyl or alpha-alkenyl chains on the amino acids with reasonable diastereoselectivity. The alpha-ester of the amino acid imparts electrophilic behaviour to the aminyl radicals and facilitates cyclisation onto alkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A facile method for the N-alkylation of α-amino esters
  作者：W. Russell Bowman、Daniel R. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10015-1

  日期：1997.11