(2E,4S,6S,7R,8RS)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-9-(diethylphosphono)-3,7-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-6-[(trimethylsilyl)oxy]-2-decaen-8-ol | 237735-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,4S,6S,7R,8RS)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-9-(diethylphosphono)-3,7-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-6-[(trimethylsilyl)oxy]-2-decaen-8-ol
• 英文别名: (E,4R,5S,7S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-diethoxyphosphoryl-4,8-dimethyl-5-trimethylsilyloxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxydec-8-en-3-ol
• CAS: 237735-39-6
• 化学式: C₃₄H₇₅O₇PSi₃
• 分子量: 711.196
• InChiKey: ZXUVNHSACHPFCO-TVWXXYKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.78
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S,6S,7R,8RS)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-9-(diethylphosphono)-3,7-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-6-[(trimethylsilyl)oxy]-2-decaen-8-ol 在 barium dihydroxide 、 六氟合硅酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.02h， 生成 (2E,4S,6S,7S,9E,11E,13E)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-6-hydroxy-3,7,9,13-tetramethyl-14-(2'-methyl-4'-oxazolyl)-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-2,9,11,13-tetradecatetraen-8-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)but-2-ene 在 3 A molecular sieve 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 88.49h， 生成 (2E,4S,6S,7R,8RS)-1-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-9-(diethylphosphono)-3,7-dimethyl-4-[(triisopropylsilyl)oxy]-6-[(trimethylsilyl)oxy]-2-decaen-8-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x

文献信息

• The enantioselective total synthesis of the antitumor macrolide natural product rhizoxin D
  作者：Jennifer A. Lafontaine、David P. Provencal、Cristina Gardelli、James W. Leahy

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00731-5

  日期：1999.5

  A convergent, enantioselective total synthesis of rhizoxin D (didesepoxy-rhizoxin), a potent antitumor natural product, was achieved via three critical olefinations, including a Horner-Emmons macrocyclization. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.