1,2-diphenyl-3-(p-chlorophenyl)propenone | 34236-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,2-diphenyl-3-(p-chlorophenyl)propenone
• 英文别名: (E)-1,2-Diphenyl-3-p-chlorphenylpropenon；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one；2-phenyl 4'-chlorophenyl acrylophenone；3-(4-Chlorophenyl)-1,2-diphenyl-2-propen-1-one
• CAS: 34236-70-9
• 化学式: C₂₁H₁₅ClO
• 分子量: 318.802
• InChiKey: CFOUQRQVAWHVTI-HMMYKYKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  463.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-3-(p-chlorophenyl)propenone 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到(3-(4-chlorophenyl)-2-phenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化转移加氢，通过三个立体中心获得立体异构的对映体富集的环氧醇。

  摘要：

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01789
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-3-(p-chlorophenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化转移加氢，通过三个立体中心获得立体异构的对映体富集的环氧醇。

  摘要：

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01789

文献信息

• 1,2,3-Triarylpropenones as starting materials for 2-pyridinethiones
  作者：Esther Paniagua、María J. Rubio、Carlos Seoane、José L. Soto

  DOI：10.1002/recl.19871061102

  日期：——

  2-Pyridinethiones 3 are obtained in good yields from 1,2,3-triarylpropenones 2 by treatment with cyanothioacetamide 1. Disulfides 4 result from oxydation of 3. Pyridinethiones 3 undergo methylation at the sulfur atom, leading to (methylthio)pyridines 5, which can be hydrolized to carboxamides 6. Thieno[2,3-b]pyridines 7 are obtained from 3 upon reaction with methyl chloroacetate.

  通过用氰基硫代乙酰胺1处理，可从1,2,3-三芳基丙烯酮2以高收率获得2-吡啶硫酮3 。二硫化物4是由于3的氧化而产生的。吡啶硫酮3在硫原子上发生甲基化，生成（甲硫基）吡啶5，可将其水解为羧酰胺6。硫代[2,3- b ]吡啶7是从3与氯乙酸甲酯反应得到的。
• Brønsted Base-Catalyzed One-Pot Three-Component Biginelli-Type Reaction: An Efficient Synthesis of 4,5,6-Triaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-one and Mechanistic Study
  作者：Zhi-Liang Shen、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo902394y

  日期：2010.2.19

  t-BuOK (20 mol %) is described. The reactions proceeded efficiently at 70 °C to afford the desired products in moderate to good yields. Detailed mechanistic study shows that the Biginelli-type reaction using urea and thiourea proceeds through two totally different pathways. Enone 5 and bis-urea 8 were highly suggested as respective reaction intermediates for reactions involving thiourea and urea as substrates

  通过一锅中醛，2-苯基苯乙酮和脲/硫脲的三组分Biginelli型缩合反应，有效地一锅合成4,5,6-三芳基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-描述了催化量的t- BuOK（20mol％）的存在。反应在70°C下有效地进行，以中等至良好的产率提供所需的产物。详细的机理研究表明，使用尿素和硫脲的Biginelli型反应通过两种完全不同的途径进行。强烈建议将烯酮5和双脲8用作涉及硫脲和尿素作为底物的反应的各自反应中间体。
• Thermal Ring Expansion of 2-Sulfonylimidoyl-1-phthalimidoaziridines into <i>N</i> -Sulfonylimidazoles
  作者：Aleksandr Stukalov、Vitalii V. Suslonov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201701806

  日期：2018.4.17

  Di‐, tri‐substituted, and spiro‐fused 2‐sulfonylimidoyl‐1‐phthalimidoaziridines are transformed to di‐, tri‐substituted, and condensed N‐sulfonylimidazoles upon thermolysis. This ring expansion is accompanied by an intramolecular 1,3‐sulfonyl shift.

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• Soto, Jose L.; Seoane, Carlos; Martin, Nazario, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 803 - 812
  作者：Soto, Jose L.、Seoane, Carlos、Martin, Nazario、Blanco, Luis A.

  DOI：——

  日期：——