N-phenethyl trifluoroacetimidoyl chloride | 143681-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethyl trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-phenylethyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 143681-39-4
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃N
• 分子量: 235.636
• InChiKey: CPEGBJQPICSRQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethyl trifluoroacetimidoyl chloride 在 一水合肼 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-amino-2,2,2-trifluoro-N'-(2-phenylethyl)ethanimidamide
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的氧化环化用于无金属合成 3-三氟甲基-1,2,4-三唑

  摘要：

  已经公开了易于获得的三氟乙酰氨基酰肼与 D-葡萄糖的无金属氧化环化，用于组装 3-三氟甲基-1,2,4-三唑。D-葡萄糖用作 C1 合成子以在反应中提供次甲基源。已经进行了对照实验以阐明反应机理。该协议的合成效用已通过扩大反应的实施和 NK I受体配体的关键骨架的合成进行了探索。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100989
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 N-phenethyl trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰亚胺酯的 Aza-Claisen 重排催化不对称形成仲烯丙胺

  摘要：

  基于 N-芳基-和 N-烷基-取代的三氟乙酰亚胺酯的氮杂-克莱森重排，开发了一种未保护的仲烯丙基胺的催化不对称合成，该方法为目标产物提供了优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077792

文献信息

• The Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement: Development of Widely Applicable Pentaphenylferrocenyl Palladacycle Catalysts
  作者：Daniel F. Fischer、Assem Barakat、Zhuo-qun Xin、Matthias E. Weiss、René Peters

  DOI：10.1002/chem.200900712

  日期：2009.9.7

  has a broader substrate tolerance than all previously known catalyst systems for asymmetric aza‐Claisen rearrangements. Our investigations also reveal that subtle changes can have a big impact on the activity. With the enhanced catalyst activity, the asymmetric aza‐Claisen rearrangement has a very broad scope: the methodology not only allows the formation of highly enantioenriched primary allylic amines

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。
• Catalyst versus Substrate Induced Selectivity: Kinetic Resolution by Palladacycle Catalyzed Allylic Imidate Rearrangements
  作者：René Peters、Zhuo-qun Xin、Frank Maier

  DOI：10.1002/asia.201000386

  日期：——

  Making chairs: A kinetic resolution of allylic imidates by planar chiral palladacycles is described which is the result of high face selectivity for olefin coordination to the catalyst and inherent substrate selectivity. These studies confirm that planar chiral palladacycles mainly operate via (half)chair‐like transition states/intermediates.

  制备椅子：描述了通过平面手性四元环对烯丙基酰亚胺的动力学拆分，这是烯烃与催化剂配位的高表面选择性和固有的底物选择性的结果。这些研究证实，平面手性palladacycles主要通过（半）椅状过渡态/中间体起作用。
• Catalytic Asymmetric Formation of Secondary Allylic Amines by Aza-Claisen Rearrangement of Trifluoroacetimidates
  作者：René Peters、Zhuo-qun Xin、Daniel Fischer

  DOI：10.1055/s-2008-1077792

  日期：2008.6

  A catalytic asymmetric synthesis of unprotected secondary allylic amines based on the aza-Claisen rearrangement of N-aryl- and N-alkyl-substituted trifluoroacetimidates has been developed, which provides the targeted products with excellent enantioselectivity.

  基于 N-芳基-和 N-烷基-取代的三氟乙酰亚胺酯的氮杂-克莱森重排，开发了一种未保护的仲烯丙基胺的催化不对称合成，该方法为目标产物提供了优异的对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Four-Component Carbonylative Cyclization Reaction of Trifluoroacetimidoyl Chlorides, Propargyl Amines, and Diaryliodonium Salts: Access to Trifluoromethyl-Containing Trisubstituted Imidazoles
  作者：Zhengkai Chen、Wei-Feng Wang、Hefei Yang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00328

  日期：2020.3.6

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the expeditious construction of trifluoromethyl-containing trisubstituted imidazoles has been achieved. With readily accessible trifluoroacetimidoyl chlorides, propargyl amines, and diaryliodonium salts as the starting materials, the carbonylative transformation proceeds smoothly under mild conditions to enable the formation

  已经实现了钯催化的四组分羰基化环化反应，用于快速构建含三氟甲基的三取代咪唑。以容易获得的三氟乙酰亚胺基氯，炔丙基胺和二芳基碘鎓盐为起始原料，羰基化转化在温和条件下平稳进行，从而能够以一锅一步的方式形成多官能化的咪唑分子。二芳基碘鎓盐在反应中既是氧化剂又是芳基来源。
• Silver-Mediated [3 + 2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Trifluoroacetimidoyl Chlorides for the Synthesis of 5-(Trifluoromethyl)imidazoles
  作者：Hefei Yang、Shu-Ning Lu、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00131

  日期：2021.3.5

  A silver-mediated [3 + 2] cycloaddition of azomethine ylides with trifluoroacetimidoyl chlorides for the rapid assembly of 5-(trifluoromethyl)imidazoles has been developed. Notable features of the reaction include readily accessible reagents, a broad substrate scope, and high efficiency. The protocol can be successfully applied to construct the analogue of the specific allosteric modulator of GABAA

  已经开发了银介导的[3 + 2]甲亚胺基化物与三氟乙酰亚胺基氯化物的环加成反应，用于快速组装5-（三氟甲基）咪唑。该反应的显着特征包括容易获得的试剂，广泛的底物范围和高效率。该协议可以成功地用于构建GABA A受体的特定变构调节剂的类似物。可以通过简单的操作来回收银。