3-amino-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzyl phenyl sulfone | 171013-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzyl phenyl sulfone
• 英文别名: (3-benzenesulfonylmethyl-5-tert-butyldiphenylsilyloxy)aniline；3-(Benzenesulfonylmethyl)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyaniline
• CAS: 171013-50-6
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 501.722
• InChiKey: UQFVZLUYGWZVRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzyl phenyl sulfone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R)-N-[3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-((Z)-4-{(4R,5S,6S)-2,2-ditert-butyl-6-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl}-1-(phenylsulfonyl)pent-3-enyl)phenyl]-3-methoxy-4-[(S)-p-tolylsulfinyl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-间苯三酚高级片段的合成

  摘要：

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562735
• 作为产物：
  描述：

  3-(羟基甲基)-5-硝基苯酚 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四溴化碳 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-amino-5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A 和 F 通过统一策略全合成

  摘要：

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。

  DOI：

  10.1021/ja961401a

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Trienomycins A and F via a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja961401a

  日期：1996.1.1

  The first total syntheses of (+)-trienomycins A and F, representative members of a new class of cytotoxic ansamycin antibiotics, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included incorporation of the (E,E,E)-triene unit with concomitant macrocyclization via a novel bis-Wittig olefination and the use of (2,2,2-trichloroethoxy)methyl protecting group for the secondary amide.

  (+)-trienomycins A 和 F 是一类新的细胞毒性安沙霉素抗生素的代表性成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过新的双维蒂希烯化和 (2,2,2-三氯乙氧基) 甲基保护基团将 (E,E,E)-三烯单元与伴随的大环化结合在一起。酰胺。
• Transformation of Carbonates into Sulfones at the Benzylic Position via Palladium-Catalyzed Benzylic Substitution
  作者：Ryoichi Kuwano、Yutaka Kondo、Tsuyoshi Shirahama

  DOI：10.1021/ol0509787

  日期：2005.7.1

  The nucleophilic substitution of benzylic carbonates with sodium arenesulfinates was catalyzed by the palladium complex generated in situ from [Pd(eta(3)-C3H5)Cl](2) and DPEphos [bis(2-diphenylphosphinophenyl)ether]. The catalytic reaction proceeded in DMSO at 80 degrees C and gave a variety of benzylic sulfones in high yields.
• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11
• Synthesis of an Advanced Fragment of (+)-Trienomycinol
  作者：Sabine Choppin、Marie Barbarotto、Michel Obringer、Françoise Colobert

  DOI：10.1055/s-0035-1562735

  日期：2016.10

  Normant Abstract The synthesis of the fully functionalized eastern fragment of trienomycins A–F, ansamycin antibiotics is described. A key step involves a peptidic coupling between a sulfonyl aniline and an enantiopure carboxylic acid obtained by a completely diastereoselective reduction of a β-ketosulfoxide to generate the stereogenic carbinol. Studies on the coupling with the western part were also performed

  致敬让·诺曼特 抽象的 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。 描述了曲安霉素A–F，安沙霉素抗生素的完全功能化的东部片段的合成。关键步骤涉及磺酰苯胺和对映纯羧酸之间的肽类偶联，该对映纯羧酸是通过完全非对映选择性还原β-酮亚砜生成立体异构化的甲醇。还进行了与西部部分的偶联研究，从而获得了曲安霉素的高级片段。