3-acetyl-5-amino-4-cyano-1-phenylpyrazole | 152992-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-acetyl-5-amino-4-cyano-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 3-Acetyl-5-amino-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 152992-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: JXPRDCADYGKVHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-amino-4-cyano-1-phenylpyrazole 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-acetyl-5-phenyl-1-[(5-amino-4-cyano-1-phenylpyrazol-3-yl)ethylidene]-1,2-dihydroformazan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Tautomeric Structure of Novel 3-Arylazo-Imidazo[1,2-b]Pyrazolo[4,3-d]Pyridazines

  摘要：

  用肼水合物处理 3-乙酰基-5-氨基-4-氰基-1-苯基吡唑可得到腙衍生物。后一种腙与酰腙酰氯的反应被发现具有位点选择性，因为它得到了相应的蚁腙而不是腙的衍生物。甲臢衍生物的 1H NMR 光谱表明，它们以双腙同系物的形式存在。酸催化环化这些二氢甲臢衍生物可得到相应的 9-氨基-3-芳基偶氮-6-甲基-8-苯基-2-取代-8 H-咪唑并[1,2-b]吡唑并[4,3-d]哒嗪，其电子吸收光谱显示它们主要以芳基偶氮同系物形式存在。所有制备的化合物的结构都通过光谱和元素分析得到了证实。此外，还讨论了所研究反应的机理。

  DOI：

  10.3184/174751912x13344196041494
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-(phenylhydrazono)propanone 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-acetyl-5-amino-4-cyano-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Abdelhamid, Abdou O., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1239 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted Pyrazoles as Ghrelin Receptor Antagonists
  申请人：Ge Min

  公开号：US20090253673A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  Certain novel N-acylated spiropiperidine derivatives are ligands of the human ghrelin receptor(s) and, in particular, are antagonists/inverse agonists of the human ghrelin receptor. They are therefore useful for the treatment, control, or prevention of diseases and disorders responsive to the modulation of the ghrelin receptor, such as obesity, diabetes, and metabolic syndrome.

  某些新型N-酰化螺环哌啶衍生物是人类胃饥素受体的配体，特别是人类胃饥素受体的拮抗剂/逆向激动剂。因此，它们对于治疗、控制或预防对胃饥素受体调节敏感的疾病和疾病是有用的，如肥胖症、糖尿病和代谢综合征。
• New heterocyclic syntheses from hydrazidoyl halides. Convenient syntheses of fused pyrimidines, pyridazines, and quinazolines
  作者：Abdou O. Abdehamid、Cyril PÁrkÁnyi、Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdalla

  DOI：10.1002/jhet.5570210425

  日期：1984.7

  Aminocyanopyrazole derivatives and pyrazolo[2,3-a]quinazolones were obtained in good yields from hydrazidoyl halides and malononitrile. Pyrazolo[3,4-d]pyridazine and pyridazo[4′,5′: 1,2]pyrazolo[1,5-a]quinazoline derivatives were synthesized in quantitative yields by reaction of hydrazine hydrate with 2 and 16, respectively. A novel ring system, a 3-substituted tetrahydro derivative of 7-oxo-6H,8H-pyridazo[3′

  氨基氰基吡唑衍生物和吡唑并[2，3- a ]喹唑酮类从酰肼基卤化物和丙二腈中以良好的产率获得。通过水合肼与2和16的反应分别定量合成吡唑并[3,4- d ]哒嗪和哒唑并[4'，5'：1,2，]吡唑并[1,5- a ]喹唑啉衍生物。制备了一种新型的环体系，即7-氧代-6 H，8 H-吡啶唑[ 3'，4'，5'- c'd' ]-吡唑并[3,4- d ]嘧啶的3-取代四氢衍生物。通过6与碳酸二甲酯的反应。吡唑啉[3,4- d通过2与二硫化碳反应以高收率获得]嘧啶-4，6-二硫酮。根据产品的元素分析，光谱数据和可能的合成方法，对产品的结构进行分配和确认。方案1总结了本工作中讨论的母体稠合杂环系统的结构。
• Abdelhamid, Abdou O., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 6, p. 1239 - 1262
  作者：Abdelhamid, Abdou O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Tautomeric Structure of Novel 3-Arylazo-Imidazo[1,2-<i>b</i>]Pyrazolo[4,3-<i>d</i>]Pyridazines
  作者：Thoraya A. Farghaly、Ahmad Sami Shawali

  DOI：10.3184/174751912x13344196041494

  日期：2012.5

  Treatment of 3-acetyl-5-amino-4-cyano-1-phenylpyrazole with hydrazine hydrate afforded the hydrazone derivative. Reaction of the latter hydrazone with hydrazonoyl chlorides was found to be site selective as it afforded the corresponding formazan and not the amidrazone derivatives. The ¹H NMR spectra of the formazan derivatives indicated that they exist as the bis-hydrazone tautomers. Acid-catalysed cyclisation of these dihydroformazans afforded the respective 9-amino-3-arylazo-6-methyl-8-phenyl-2-substituted-8 H-imidazo[1,2- b]pyrazolo[4,3- d]pyridazines whose electronic absorption spectra revealed that they exist predominantly in the arylazo tautomeric form. The structures of all compounds prepared were confirmed by spectral and elemental analyses. Also the mechanism of the reactions studied are discussed.

  用肼水合物处理 3-乙酰基-5-氨基-4-氰基-1-苯基吡唑可得到腙衍生物。后一种腙与酰腙酰氯的反应被发现具有位点选择性，因为它得到了相应的蚁腙而不是腙的衍生物。甲臢衍生物的 1H NMR 光谱表明，它们以双腙同系物的形式存在。酸催化环化这些二氢甲臢衍生物可得到相应的 9-氨基-3-芳基偶氮-6-甲基-8-苯基-2-取代-8 H-咪唑并[1,2-b]吡唑并[4,3-d]哒嗪，其电子吸收光谱显示它们主要以芳基偶氮同系物形式存在。所有制备的化合物的结构都通过光谱和元素分析得到了证实。此外，还讨论了所研究反应的机理。