2-环己烯-1-醇,3-丁基- | 128622-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己烯-1-醇,3-丁基-
• 英文名称: 3-butylcyclohex-2-en-1-ol
• 英文别名: 3-butylcyclohex-2-enol
• CAS: 128622-72-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KJQXRPKHNBQHMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-醇,3-丁基- 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-epoxy-3-n-butylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  新型sa催化的非对映选择性串联半频哪醇重排/ Tishchenko还原仲α-羟基环氧化物的进展研究。

  摘要：

  已经报道了新颖且高度非对映选择性的mar催化的串联α-羟基环氧化物的重排/还原，其涉及从C1至C3的碳迁移重排以及中间醛和还原性醛的非常有趣的异-Tishchenko还原。可以发展该反应以提供具有连接至非对映异构季碳中心的羟甲基部分的2-季铵1，3-二醇单元的简便且立体选择性的构造。已经进行了有关醛作为还原剂的筛选，反应条件的优化以及该串联反应的底物范围的详细研究。此反应的催化循环，还原性醛的电子和空间效应以及1的酰基迁移的机理

  DOI：

  10.1002/chem.200304782
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-环己烯-1-醇,3-丁基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbocyclic systems via radical-induced epoxide fragmentation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a001

文献信息

• Preparation of optically active cycloalkenes bearing all-carbon quaternary stereogenic centres via lipase–oxovanadium combo-catalysed dynamic kinetic resolution
  作者：Shinji Kawanishi、Koji Sugiyama、Yasuhiro Oki、Takashi Ikawa、Shuji Akai

  DOI：10.1039/c6gc01995a

  日期：——

  In this study, a novel asymmetric synthesis of all-carbon quaternary stereogenic centres is developed by the connection of three prochiral or achiral components--conjugated enones, organometallic compounds and vinyl esters--at the...

  在这项研究中，通过将三种前手性或非手性组分-共轭烯酮，有机金属化合物和乙烯基酯-连接在一起，开发了一种全碳四元立体异构中心的新型不对称合成方法。
• 1,<i>n</i>-Rearrangement of Allylic Alcohols Promoted by Hot Water: Application to the Synthesis of Navenone B, a Polyene Natural Product
  作者：Pei-Fang Li、Heng-Lu Wang、Jin Qu

  DOI：10.1021/jo5004086

  日期：2014.5.2

  n-rearrangement (n = 3, 5, 7, 9) of allylic alcohols. In some cases, the rearrangement reactions joined isolated C–C double or triple bonds to generate conjugated polyene or enyne structure motifs. We used the 1,3-rearrangement reaction of an allylic alcohol in hot water as part of an attractive new strategy for construction of the polyene natural product navenone B by iterative use of a Grignard reaction

  首次报道，作为弱酸性催化剂的热水有效地促进了烯丙醇的1，n重排（n = 3、5、7、9 ）。在某些情况下，重排反应会连接孤立的C双键或C键，从而生成共轭多烯或烯结构的基序。我们使用了烯丙醇在热水中的1,3-重排反应作为通过反复使用格利雅（Grignard）反应构建多烯天然产物navenone B的有吸引力的新策略的一部分，将所得烯丙基的1,3-重排酒精和随后氧化的重排产物。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Tertiary Allylic Alcohols to Enones with Oxygen in Aqueous Solvent
  作者：Jingjie Li、Ceheng Tan、Jianxian Gong、Zhen Yang

  DOI：10.1021/ol502578h

  日期：2014.10.17

  A one-pot procedure for Pd(TFA)2-catalyzed 1,3-isomerization of tertiary allylic alcohols to secondary allylic alcohols followed by a Pd(TFA)2/neocuproine-catalyzed oxidative reaction to β-disubstituted-α,β-unsaturated kenones was developed.

  一锅法用于Pd（TFA）2催化叔烯丙基醇的1,3-异构化为仲烯丙基醇，然后进行Pd（TFA）2 /新嘌呤催化的氧化反应生成β-二取代-α，β-不饱和开发了酮酮。
• Stereoselective aziridination of cyclic allylic alcohols using chloramine-T
  作者：Susannah C. Coote、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b811137e

  日期：——

  TsNClNa and t-BuSO(2)NClNa, BusNClNa) has been explored. The stereoselectivity of these reactions was highly dependent on the structure of the allylic alcohol and the chloramine salt. Generally, mixtures of cis- and trans-hydroxy aziridines were obtained, in which the major diastereomer was the cis-hydroxy aziridine, whilst complete cis-diastereoselectivity was observed in the aziridination of 1,3-disubstituted

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，
• Domino Reactions Consisting of Heterocyclization and 1,2-Migration-Redox-Neutral and Oxidative Transition-Metal Catalysis
  作者：Klaus-Daniel Umland、Adeline Palisse、Timm T. Haug、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201103961

  日期：2011.10.10

  paths: Two novel domino reactions starting from 6‐hydroxy‐2‐alkyl‐2‐alkynylcyclohexanones have been discovered. While redox‐neutral platinum catalysis gives rise to furans through a sequence of cyclization, 1,2‐shift, and Grob fragmentation, oxidative copper catalysis provides an entry to bicyclic 2,3‐dihydrofurans. Upon cyclization and oxidation, an unusual benzilic acid rearrangement can take place

  两只猫，两条路径：已发现从6-羟基-2-烷基-2-炔基环己酮开始的两个新颖的多米诺骨牌反应。氧化还原中性铂催化反应通过一系列环化，1,2-转移和Grob裂解过程产生呋喃，而氧化铜催化则提供了进入双环2,3-二氢呋喃的入口。在环化和氧化时，在这种情况下会发生异常的苯甲酸重排。