4-Trichlormethyl-3,4,5-trimethyl-cyclohexadien-(2,5)-on-(1) | 90920-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Trichlormethyl-3,4,5-trimethyl-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)
• 英文别名: 3,4,5-Trimethyl-4-trichlormethyl-cyclohexadien-(2,5)-on；3,4,5-Trimethyl-4-(trichloromethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 90920-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₁Cl₃O
• 分子量: 253.556
• InChiKey: FKPOIRAUWUIVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Trichlormethyl-3,4,5-trimethyl-cyclohexadien-(2,5)-on-(1) 在 五氯化磷 作用下， 生成 4,5-Dimethyl-3-(β,β,β-trichlorethyl)-chlorbenzol
  参考文献：
  名称：

  一些环己二酮的合成和反应。第二部分

  摘要：

  描述了通过在对烷基苯酚上应用Zincke-Suhl反应合成4-烷基-4-三卤代甲基环己2,5-二烯酮衍生物。在某些情况下，仅获得二苯甲酮衍生物。当二烯酮用五氯化磷和硫酸之类的试剂处理时，基团从宝石-C原子发生迁移，生成卤代苯甲酸衍生物，在大多数情况下，卤代苯甲酸衍生物是通过独立途径合成的。在少数情况下，在与五氯化磷反应期间也观察到烷基的消除。

  DOI：

  10.1039/j39680000499
• 作为产物：
  描述：

  [4-(氯甲基)-3,5-二甲基苯基]碳酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-Trichlormethyl-3,4,5-trimethyl-cyclohexadien-(2,5)-on-(1)
  参考文献：
  名称：

  Further Studies on 2,5-Cyclohexadienones Containing the Trichloromethyl Group¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a008

文献信息

• The von Auwers Reaction – History and Synthetic Applications
  作者：Raphaël Dumeunier、Simon Jaeckh

  DOI：10.2533/chimia.2014.522

  日期：——

  further transformed to semi-benzenes prone to rearomatize in clean, but sometimes unexpected, fashion. Over a hundred years ago, K. von Auwers found that adding Grignards on dienones would lead spontaneously to subsequent dehydration and a novel aromatizing rearrangement. This reaction was ignored for 50 years before Melvin Newman re-investigated these findings, studied the mechanism, and developed variations

  从苯酚的易脱芳烃作用获得的二烯酮可以进一步转化为易于以干净但有时是出乎意料的方式重新芳构化的半苯。一百多年前，K。冯·奥维尔斯（K. von Auwers）发现，在双烯酮上添加格利雅（Grignards）会自发地导致随后的脱水和新的芳香化重排。在梅尔文·纽曼（Melvin Newman）重新研究这些发现，研究其机理并针对同一主题开发出各种变体之前，这种反应被忽略了50年。从那时起，尽管这些反应具有巨大的潜力，但直到最终被遗忘之前，很少提及那些研究。这篇评论旨在为读者提供有关von Auwers重排，其一些合成应用，
• N-alkylindolylidene and N-alkylbenzothiazolylidene alkanones as sensitizers for photopolymer compositions
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0103294A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  Photopolymerizable compositions comprising (a) at least one ethylenically unsaturated compound, (b) at least one photoinitiator or photoinitiator system, (c) sensitizing amount of an N-alkylindolylidene or N-alkylbenzothiazolylidene alkanone as defined, and optionally (d) at least one organic polymeric binder. The compositions, in layer form are useful in printing plates, litho films, photoresists, solder mask and for making image proofs. The products show sensitization to visible light.

  可进行光聚合的组合物，包括(a)至少一种乙烯基不饱和化合物，(b)至少一种光引发剂或光引发剂体系，(c)如定义的 N-烷基吲哚亚基或 N-烷基苯并噻唑亚基烷酮的敏化量，以及(d)可选的至少一种有机聚合物粘合剂。层状组合物可用于印版、平版印刷膜、光刻胶、阻焊层和制作图像样张。产品对可见光有敏化作用。
• Constrained N-alkylamino aryl ketones as sensitizers for photopolymer compositions
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0127762B1

  公开（公告）日：1987-07-22
• US4454218A
  申请人：——

  公开号：US4454218A

  公开（公告）日：1984-06-12
• US4535052A
  申请人：——

  公开号：US4535052A

  公开（公告）日：1985-08-13