1-(2-Thienyl)-3-(3-thienyl)-2-propen-1-one | 134628-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Thienyl)-3-(3-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-thiophen-3-yl-1-thiophen-2-yl-propenone；(Z)-1-(thiophen-2-yl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one；1-thiophen-2-yl-3-thiophen-3-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 134628-88-9
• 化学式: C₁₁H₈OS₂
• 分子量: 220.316
• InChiKey: BLXLKHPDMGGTDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Thienyl)-3-(3-thienyl)-2-propen-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 3,4-二甲基-5-(2-羟乙基)碘代噻唑 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5'-(3-Thienyl)-2,2':4',3''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first branched quaterthienyls

  摘要：

  The first synthesis of four of the 16 possible isomeric branched quarterthienyls (thienylterthiophenes) is reported. Thus, 5'-(2-thienyl)-2,2':3',2''-terthiophene, 5'-(2-thienyl)-2,2':3',3''-terthiophene, 5'-(3-thienyl)-2,2':4',2''-terthiophene, and 5'-(3-thienyl)-2,2':4',3''-terthiophene, 2a-5a, were synthesized from the respective trithienyl-1,4-butanediones 10-13, which were obtained in good yield via the Stetter reaction. The structures of 2a-5a were supported by 2D COSY spectra.

  DOI：

  10.1021/jo00017a019
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-乙酰基噻吩 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以84.4%的产率得到1-(2-Thienyl)-3-(3-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROPENONE DERIVATIVES CONTAINING AROMATIC RINGS, A MAUFACTURING PROCESS THEREOF AND A COMPOSITION CONTAINING THE SAME USING AS AN ANTIINFLAMMATORY AGENT
  [FR] NOUVEAUX DERIVES DE PROPENONE CONTENANT UN CYCLE AROMATIQUE, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET COMPOSITION LES CONTENANT EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本发明涉及含有芳香环的新型丙酮衍生物，其制备方法以及作为抗炎药物的含有该衍生物的组合物。本发明的化合物通过各种实验证实具有强效的抗炎活性，例如，通过COX和5-LOX酶活性的抑制试验、LTC复制和NO产生的抑制试验、MTT分析试验、对iNOS和COX-2蛋白表达以及使用RAW 264.7巨噬细胞的PGE复制的抑制试验等。因此，本发明的化合物可用于治疗和预防各种炎症。

  公开号：

  WO2005121129A1