(4-(R)-azidomethyl-6-methyl-hept-1-ynyl)trimethylsilane | 1260519-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (4-(R)-azidomethyl-6-methyl-hept-1-ynyl)trimethylsilane
• 英文别名: [(4S)-4-(azidomethyl)-6-methylhept-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 1260519-30-9
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃Si
• 分子量: 237.42
• InChiKey: MGCSLKYEPDQVED-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(R)-azidomethyl-6-methyl-hept-1-ynyl)trimethylsilane 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-[1-(2-(R)-isobutyl-pent-4-ynyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-ylmethyl]-4-(R)-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols

  摘要：

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。

  DOI：

  10.1071/ch10306
• 作为产物：
  描述：

  4-(S)-isopropyl-5,5-dimethyl-3-(5-trimethylsilanylpent-4-ynoyl)-oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.58h， 生成 (4-(R)-azidomethyl-6-methyl-hept-1-ynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols

  摘要：

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。

  DOI：

  10.1071/ch10306

文献信息

• Synthesis of Azide-alkyne Fragments for 'Click' Chemical Applications. Formation of Chiral 1,4-Disubstituted-(β-alkyl)-γ-1,2,3-triazole Scaffolds from Orthogonally Protected Chiral β-Alkyl-trialkylsilyl-γ-pentynyl Azides and Chiral β-Alkyl-γ-pentynyl-alcohols
  作者：Oliver D. Montagnat、Guillaume Lessene、Andrew B. Hughes

  DOI：10.1071/ch10306

  日期：——

  A library of chiral γ-pentynyl alcohols and γ-pentynyl azides was made using the SuperQuat auxiliary. Coupling of the free alkynes with the azides by Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition provided chiral oligomeric 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles as possible peptidomimetic compounds.

  使用 SuperQuat 助剂制作了一个手性 γ-戊炔醇和 γ-戊炔叠氮化物库。通过 Huisgen 1,3-二极环加成法将游离炔烃与叠氮化物偶联，得到了手性低聚 1,4-二取代-1,2,3-三唑，作为可能的拟肽化合物。