(-)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1402830-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (-)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1402830-58-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃S
• 分子量: 295.403
• InChiKey: OFKQOTWCMBOKKU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯 在 (R)-DTBM-segphos 、 ClO₄^(1-)*Cu^(1-)*4C₂H₃N 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到(-)-tert-butyl 2-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的酮对映选择性掺入环状半胺以合成多功能生物碱前体

  摘要：

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。

  DOI：

  10.1021/ja308872z

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective Incorporation of Ketones to Cyclic Hemiaminals for the Synthesis of Versatile Alkaloid Precursors
  作者：Shi-Liang Shi、Xiao-Feng Wei、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja308872z

  日期：2012.10.17

  A general catalytic enantioselective method that can produce five-, six-, and seven-membered N-heterocycles possessing various ketone moieties starting from stable and easily available cyclic hemiaminals and ketones was developed. The method involves three successive steps in one pot (aldol addition, dehydration, and enantioselective intramolecular aza-Michael reaction), all of which are promoted by

  开发了一种通用的催化对映选择性方法，该方法可以从稳定且易于获得的环状半胺醛和酮开始生产具有各种酮部分的五元、六元和七元 N-杂环。该方法包括三个连续步骤（醛醇加成、脱水和对映选择性分子内氮杂-迈克尔反应），所有这些都由手性铜（I）-共轭 Brønsted 碱催化剂促进。该方法可用于快速获取用于合成药物铅生物碱的通用手性构件。