(4S,6R,8S,9R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-9-methyltetradec-1-en-4-yl acrylate | 1450838-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,6R,8S,9R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-9-methyltetradec-1-en-4-yl acrylate
• 英文别名: [(4S,6R,8S,9R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-methoxy-9-methyltetradec-1-en-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 1450838-80-8
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si
• 分子量: 440.739
• InChiKey: DHTLVRKBUPGKPW-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.06
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R,8S,9R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-9-methyltetradec-1-en-4-yl acrylate 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (6S)-6-[(2R,4S,5R)-2-hydroxy-4-methoxy-5-methyldecyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(2R,3S)-3-methoxy-2-methylhex-5-enyloxy] diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (4S,6R,8S,9R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-methoxy-9-methyltetradec-1-en-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成和截短α微管蛋白结合缺乏烷基吊坠在侧链或二氢吡喃酮环pironetin类似物生物学评价†

  摘要：

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。

  DOI：

  10.1039/c3ob40854j

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of truncated α-tubulin-binding pironetin analogues lacking alkyl pendants in the side chain or the dihydropyrone ring
  作者：Julián Paños、Santiago Díaz-Oltra、María Sánchez-Peris、Jorge García-Pla、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、Mariano Redondo-Horcajo、J. Fernando Díaz、Isabel Barasoain、J. Alberto Marco

  DOI：10.1039/c3ob40854j

  日期：——

  preparation of several new truncated analogues of the natural dihydropyrone pironetin is described. They differ from the natural product mainly in the suppression of some of the alkyl pendants in either the side chain or the dihydropyrone ring. Their cytotoxic activity and their interactions with tubulin have been investigated. It has been found that all analogues are cytotoxic towards two either sensitive

  描述了天然二氢吡喃酮吡咯丁酮的几种新的截短的类似物的制备。它们与天然产物的区别主要在于抑制侧链或二氢吡喃酮环中的某些烷基侧基。已经研究了它们的细胞毒性活性及其与微管蛋白的相互作用。已发现所有类似物对具有相似IC 50的两种敏感或耐药肿瘤细胞系均具有细胞毒性在每种情况下均具有不同的值，因此强烈暗示它们与天然吡咯丁酮一样，也显示出共价作用机制。然而，它们的细胞毒性低于母体化合物。这表明所有烷基侧基对于完整的生物活性都是必需的，C-4上的乙基似乎特别相关。烷基最有可能引起分子构象迁移率的限制并减少可用构象的数量。这使得分子更有可能优先采用更适合α-微管蛋白结合点的形状。