1-(5-benzylthiophen-2-yl)ethanone | 317335-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-benzylthiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-benzyl-5-acetylthiophene；1-(5-benzyl-[2]thienyl)-ethanone；1-(5-Benzyl-[2]thienyl)-aethanon；1-(5-benzyl-thiophen-2-yl)ethanone；2-acetyl-5-benzylthiophene
• CAS: 317335-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: ZARLDFJGADJLPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-benzylthiophen-2-yl)ethanone 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(5-benzylthiophen-2-yl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩-2-基和噻吩基取代的吡嗪-2,3-二碳腈作为四取代氮杂酞菁锌的前体

  摘要：

  外围的噻吩-2-基取代基扩展了锌（II）氮杂酞菁（ZnAzaPc）的大环共轭，这是由于两个环系统之间存在共面性，并且观察到了红移的UV-Vis Q谱带。能量的降低对于各种应用是有利的。合成了在5位上被烷基噻吩-2-基或双噻吩基取代的吡嗪2,3,3-二腈，作为母体四取代ZnAzaPcs的前体，预计还会显示出红移的Q带。Zn（喹啉）2 Cl 2试剂用于一步环四聚。没有被二噻吩基取代的前体产生干净的反应，并且主要得到聚合物材料。获得了分别分别被5-乙基-噻吩-2-基和3,4-二甲基-噻吩-2-基四取代的两个ZnAzaPcs，收率为40-50％。对于两种四聚体的蓝绿色DMF溶液，在660 nm处有UV-Vis Q谱带，摩尔消光系数为111000和89000 M-1 cm-1。2D NMR方法应用于DMF-d7溶液的分析。两种化合物的1H NMR信号的部分重叠，表明存在聚集现象。另外，光谱中尖峰的广

  DOI：

  10.1016/j.poly.2013.02.017
• 作为产物：
  描述：

  (5-bromothiophen-2-yl)(phenyl)methanol 在 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-benzylthiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-(Aromatic- or heteroaromatic-substituted)-3-(heteroaromatic substituted)-1,3-propanediones and uses thereof

  摘要：

  某些1-(芳香基或杂芳基取代的3-(杂芳基取代)-1,3-丙二酮被描述为HIV整合酶的抑制剂和HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药用组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US20030229079A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylation of Heterocyclic Aromatic Compounds
  作者：David Lapointe、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ol901689q

  日期：2009.9.17

  Broadly applicable palladium-catalyzed heteroarene benzylation reactions are described with a focus on the most challenging heterocyclic classes under traditional benzylation techniques such as sulfur-containing heterocycles and those bearing functional groups that would be incompatible with reactions requiring Lewis acids and/or strong bases.

  描述了广泛适用的钯催化的杂芳基苄基化反应，重点是传统苄基化技术下最具挑战性的杂环类，例如含硫杂环以及带有与需要路易斯酸和/或强碱的反应不相容的官能团的杂环。
• Suzuki-Miyaura Cross-Couplings Mediated by <i>trans</i>-PdBr(<i>N</i>-Succ)(PPh₃)₂: A Convenient Synthetic Method for Diarylmethanes and Aryl(heteroaryl)methanes
  作者：Ian Fairlamb、Richard Taylor、Petr Sehnal

  DOI：10.1055/s-0028-1083293

  日期：——

  Diarylmethanes can be accessed efficiently by Suzuki-Miyaura cross-couplings of arylboronic acids with benzyl halides mediated by trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)2. The methodology can be applied to the synthesis of aryl(heteroaryl)methanes. catalysis - palladium - pseudohalide - phosphine

  二芳基甲烷可以通过反式-PdBr（N -Succ）（PPh 3）2介导的芳基硼酸与苄基卤的Suzuki-Miyaura交叉偶联有效地获得。该方法可以应用于芳基（杂芳基）甲烷的合成。 催化-钯-假卤化物-膦
• Photo-Ni-Dual-Catalytic C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions with Mesoporous Graphitic Carbon Nitride as a Heterogeneous Organic Semiconductor Photocatalyst
  作者：Jagadish Khamrai、Indrajit Ghosh、Aleksandr Savateev、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1021/acscatal.9b05598

  日期：2020.3.20

  nitride (mpg-CN) and a homogeneous nickel catalyst with visible-light irradiation at room temperature affords the C(sp2)–C(sp3) cross-coupling of aryl halides and potassium alkyl trifluoroborates by single electron transmetallation. Like the homogeneously catalyzed protocol, the reaction is compatible with a variety of functional groups including electron-donating and electron-withdrawing aryl and heteroaryl

  异质有机半导体介孔石墨碳氮化物（mpg-CN）和均相镍催化剂与室温可见光辐射的协同结合可提供C（sp 2）–C（sp 3）通过单电子金属转移将芳基卤化物和烷基三氟硼酸钾交叉偶联。像均相催化方案一样，该反应与多种官能团兼容，包括给电子和吸电子的芳基和杂芳基部分。而且，该协议允许将烯丙基安装在（杂）芳烃上，从而扩大了方法的范围。异质mpg-CN光催化剂很容易从反应混合物中回收并重复使用数次，从而为这种类型的光催化键形成反应的大规模工业应用铺平了道路。
• Heterogeneous Metallaphotocatalytic C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Reactions with Integrated Bipyridyl-Ni(II)-Carbon Nitride
  作者：Xiao Dan、Qian Yang、Liuzhuang Xing、Yurong Tang、Wentao Wang、Yunfei Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01384

  日期：2023.6.9

  A fully heterogeneous metallaphotocatalytic C–C cross-coupling of aryl/vinyl halides with alkyl/allyltrifluoroborates has been developed by employing integrated bipyridyl-Ni(II)-carbon nitride as a stable and recyclable bifunctional catalyst. This visible-light-mediated heterogeneous protocol allows for the sustainable synthesis of diverse valuable diarylmethanes and allylarenes in high efficiency

  通过使用集成联吡啶-Ni(II)-碳氮化物作为稳定且可回收的双功能催化剂，开发了芳基/乙烯基卤化物与烷基/烯丙基三氟硼酸盐的完全非均相金属光催化 C-C 交叉偶联。这种可见光介导的异构协议允许高效地可持续合成各种有价值的二芳基甲烷和烯丙基芳烃。
• Simple Palladium(II) Precatalyst for Suzuki−Miyaura Couplings:  Efficient Reactions of Benzylic, Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Coupling Partners
  作者：Michael J. Burns、Ian J. S. Fairlamb、Anant R. Kapdi、Petr Sehnal、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol702291r

  日期：2007.12.1

  trans-PdBr(N-Succ)(PPh3)(2) (1) is a universally effective precatalyst for Suzuki-Miyaura cross-couplings of benzylic halides with aryl- or heteroarylboronic acids. Substituted aryl halides and halogenated cyclic enones can be cross-coupled with aryl- or vinylboronic acids in excellent yields. Catalyst recycling is also demonstrated.