4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside | 870543-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside
• 英文别名: 4-Methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-alpha-D-fucopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 870543-33-2
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: RWZIQOBOSKDRSN-ZLXJHVGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(2,2,2-trichloroacetimidoyloxy)-5-azido-4-benzyloxytetrahydro-6-methyl-2H-pyran-3-yl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-fucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615

文献信息

• Antibodies for the detection of Bacillus anthracis and vaccine against B. anthracis infections
  申请人：Eth Zurich

  公开号：US07901687B2

  公开（公告）日：2011-03-08

  The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis, but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis.

  本发明涉及公式1的寡糖结合物，其中R是链接到载体蛋白的连接物，可选地包含多达三个进一步的糖分子，用于疫苗接种，合成这些结合物的方法，针对该抗原的抗体，产生单克隆抗体的杂交瘤，使用这些抗体进行B. anthracis孢子检测的测定和包含这些抗体的试剂盒，以及由公式1的寡糖结合物组成的B. anthracis感染预防疫苗。根据本发明，单克隆抗体选择性地结合B. anthracis，而不结合相关细菌，如B. subtilis，B. cereus和该群细菌的其他细菌，如B. thuringiensis。
• Antibodies for the Detection of Bacillus Anthracis and Vaccine Against B. Anthracis Infections
  申请人：Werz Daniel B.

  公开号：US20090155299A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to conjugates of oligosaccharides of formula 1, wherein R is a linker to a carrier protein and optionally comprises up to three further saccharides, 5 and which are useful for vaccination, methods of synthesis of such conjugates, antibodies against this antigen, hybridoma producing monoclonal antibodies against this antigen, assays using these antibodies for the detection of B. anthracis spores and kits comprising these antibodies, and a vaccine for the prevention of B. anthracis infection comprising the conjugates of oligosaccharides of formula 1. Monoclonal antibodies 10 according to the invention selectively bind to B. anthracis , but not to related bacteria such as B. subtilis, B. cereus and other bacteria of this group such as B. thuringiensis .

  本发明涉及公式1的寡糖结合物，其中R是连接到载体蛋白质的连接物，可选地包含多达三个进一步的糖类，其用于疫苗接种，合成这种结合物的方法，针对这种抗原的抗体，产生针对这种抗原的单克隆抗体的杂交瘤，使用这些抗体进行B. anthracis孢子检测的测定和包含这些抗体的试剂盒，以及包含公式1的寡糖结合物的B. anthracis感染预防疫苗。根据本发明的单克隆抗体能够选择性地结合到B. anthracis，但不结合到相关细菌，例如B. subtilis、B. cereus和该组细菌的其他细菌，例如B. thuringiensis。
• WO2007/125089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ANTIBODIES FOR THE DETECTION OF BACILLUS ANTHRACIS AND VACCINE AGAINST B. ANTHRACIS INFECTIONS
  申请人：ETH Zürich

  公开号：EP2012821A2

  公开（公告）日：2009-01-14
• US7901687B2
  申请人：——

  公开号：US7901687B2

  公开（公告）日：2011-03-08