6-octyn-2-one | 24395-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-octyn-2-one
• 英文别名: 6-Octin-2-on；Octin-(6)-on-(2)；Oct-6-YN-2-one
• CAS: 24395-06-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WOUCJINTQCLGSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-octyn-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 6-Octin-2-yl-format
  参考文献：
  名称：

  Solvents of low nucleophilicity. XII. Triple-bond participation in the acetolysis, formolysis, and trifluoroacetolysis of 6-heptyn-2-yl tosylate and 6-octyn-2-yl tosylate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01044a035
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxocyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6-octyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酰基三氟甲磺酸酯的串联亲核加成/断裂反应和合成多功能性

  摘要：

  对乙烯基三氟甲磺酸酯化学的彻底分析提供了对重要化学过程的深入了解，并为合成技术开辟了新的方向。环状乙烯基三氟甲磺酸酯 1 的串联亲核加成/CC 键裂解断裂反应产生多种无环炔属化合物。本文公开了全部细节。应用了多种亲核试剂，例如有机锂和格氏试剂、烯醇锂及其类似物、氢化物试剂和氨基化锂。各自的反应产生酮 2、1,3-二酮及其类似物 3、醇 4 和酰胺 5。本反应建议通过亲核试剂与起始三氟甲磺酸酯 1 的羰基进行 1,2-加成来进行形成四面体醇盐中间体 C，然后进行 Grob 型裂解，其影响 CC 键裂解以产生无环炔属化合物 2-5 和 7。三氟甲磺酸酯部分的有效核疏散性通过 1 的 sigma 键框架引导，提供直接进入断裂途径的途径，而不否认环状乙烯基酯的其他典型反应. 还说明了乙烯基酰基三氟甲磺酸酯的合成多功能性，包括环状烯酮核心 (1 --> 6 或 8) 的官能化反应。

  DOI：

  10.1021/ja0608085

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PROLIFERATIVE DISORDERS AND VIRAL INFECTIONS
  申请人：University College Dublin, National University of Ireland, Dublin

  公开号：US20160102051A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention generally relates to methods and compounds for treating proliferative disorders, viral infections, or both. In some embodiments, the invention provides an anticancer or antiviral compound including a substituted nitro phenoxy phenyl, a sulfonylurea, and an alkyl group. In some embodiments, the invention provides a method of treating a proliferative disorder or a viral infection including administering an anticancer or antiviral compound that binds to a thromboxane receptor, has preferential binding for either TPalpha (TPα) or TPbeta (TPβ) receptor subtype.

  这项发明通常涉及用于治疗增殖性疾病、病毒感染或两者的方法和化合物。在某些实施例中，该发明提供了一种抗癌或抗病毒化合物，包括一种取代硝基苯氧基苯基、磺酰脲和烷基。在某些实施例中，该发明提供了一种治疗增殖性疾病或病毒感染的方法，包括给予一种结合到血栓素A2受体、对TPalpha（TPα）或TPbeta（TPβ）受体亚型具有优先结合的抗癌或抗病毒化合物。
• Intramolecular carbometalation of functionalized terminal alkynes via low-valent titanium complexes
  作者：Natalia Morlender-Vais、Nicka Solodovnikova、Ilan Marek

  DOI：10.1039/b005027j

  日期：——

  Treatment of δ- and γ-functionalized monosubstituted alkynes with diisopropoxy(η2-propene)titanium induces an intramolecular cyclisation to afford the 4- and 5-membered cycloalkanols in good overall yields.

  使用二异丙氧基（η2-丙烯）钛处理带有δ-和γ-官能化的单取代炔烃，可诱导发生分子内环化反应，从而高总体收率地得到4元和5元环烷醇。
• Regioselective hydration of alkynones by palladium catalysis
  作者：Katsuharu Imi、Kumiko Imai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96302-0

  日期：1987.1

  Diketones are regioselectively prepared from alkynyl ketones under mild conditions by palladium catalysis; 5-heptyn-2-one and 2-(2-nonynyl)cyclohexanone give 1,4-dikektones whereas 2-(2-heptynyl)cyclopentanone and 5,6-didehydroprostaglandin E2 methyl ester afford 1,5-diketones.

  在温和条件下，通过钯催化，从炔基酮区域选择性地制备二酮。5-庚炔-2-酮和2-（2-壬炔基）环己酮生成1,4-二酮，而2-（2-庚炔基）环戊酮和5,6-二氢氢化前列腺素E 2甲酯生成1,5-二酮。
• Asymmetric Synthesis of Bicyclic Ketones Having an Angular Substituent via Ti(II) Alkoxide-Mediated Tandem Cyclization of Trisubstituted Olefinic Substrates
  作者：Hirokazu Urabe、Daigaku Hideura、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ol9904038

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Angularly substituted, optically active bicyclic ketones of up to 94% ee were prepared by the Ti(II) alkoxide-mediated tandem cyclization of open-chain substrates, that is, 8-phenylmenthyl enynoates having a trisubstituted double bond.

  [反应：参见正文]通过Ti（II）醇盐介导的开链底物的串联环化反应制备了高达94％ee的角取代的旋光双环酮，即具有三取代双键的8-苯基薄荷基烯酸酯。
• Studies Targeting Ryanodol Result in an Annulation Reaction for the Synthesis of a Variety of Fused Carbocycles
  作者：Rajdip Karmakar、Arnold L. Rheingold、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02278

  日期：2019.8.2

  described to access a range of polycyclic and highly oxygenated carbocycles. First developed in an approach to the synthesis of ryanodol, metallacycle-mediated annulative diketone–alkyne coupling defines a framework for realization of new retrosynthetic relationships for complex molecule synthesis. In addition to demonstrating this reaction in the context of forging distinct carbocyclic systems, including

  描述了一种环化反应以接近一系列多环和高度氧化的碳环。金属环介导的环二酮-炔烃偶合偶联是首先以合成ryanodol的方法开发的，为实现复杂分子合成的新反合成关系定义了框架。除了在锻造不同的碳环体系（包括具有七元环的碳环体系）的情况下证明该反应外，选择淬灭剂还可以带来独特的反应结果。