(2R,4R,8R)-2-phenyl-1-oxa-4lambda4,8lambda4-dithiaspiro[2.5]octane 4,8-dioxide | 215055-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (2R,4R,8R)-2-phenyl-1-oxa-4lambda4,8lambda4-dithiaspiro[2.5]octane 4,8-dioxide
• 英文别名: (2R,4R,8R)-2-phenyl-1-oxa-4λ4,8λ4-dithiaspiro[2.5]octane 4,8-dioxide
• CAS: 215055-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S₂
• 分子量: 256.346
• InChiKey: IGZHDQTUPWSEOY-UHNFBRDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲胺 、 (2R,4R,8R)-2-phenyl-1-oxa-4lambda4,8lambda4-dithiaspiro[2.5]octane 4,8-dioxide 以80%的产率得到(2S)-N-benzhydryl-2-(benzhydrylamino)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereomerically Pure SpirocyclicBis-Sulfinyl Oxiranes and their Application to the Asymmetric Synthesis of α-Amino Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509908546459
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2-phenylmethylidene-1λ⁴,3λ⁴-dithiane-1,3-dioxide 在 sodium hydroperoxide 作用下， 生成 (2R,4R,8R)-2-phenyl-1-oxa-4lambda4,8lambda4-dithiaspiro[2.5]octane 4,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  双亚磺酰基烯烃的立体选择性环氧化及其在α-取代羧酸不对称合成中的应用

  摘要：

  乙烯酮硫缩醛 3 可以很容易地以光学纯形式制备，并与金属过氧化物进行非对映选择性反应。生成的双亚磺酰基环氧乙烷可以在一步中转化为 α-取代的酸。

  DOI：

  10.1080/10426509708545544

文献信息

• Stereoselective Epoxidation of bis-Sulfinyl Alkenes and Application to the Asymmetric Synthesis of α-Substituted Carboxylic Acids
  作者：Varinder K. Aggarwal、Julia M. Worrall、Rikki Alexander

  DOI：10.1080/10426509708545544

  日期：1997.1.1

  thioacetals 3 can be easily prepared in optically pure form and react diastereoselectively with metal peroxides. The resulting bis-sulfinyl oxiranes can be converted in a single step to α-substituted acids.

  乙烯酮硫缩醛 3 可以很容易地以光学纯形式制备，并与金属过氧化物进行非对映选择性反应。生成的双亚磺酰基环氧乙烷可以在一步中转化为 α-取代的酸。
• Diastereomerically Pure Spirocyclic<i>Bis</i>-Sulfinyl Oxiranes and their Application to the Asymmetric Synthesis of α-Amino Amides
  作者：Varinder K. Aggarwal、Juliet K. Barrell、Julia M. Worrall、Rikki Alexander

  DOI：10.1080/10426509908546459

  日期：1999.1