4,4-dimethyl-2-trimethylsilyl-1-penten-3-one | 109918-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-trimethylsilyl-1-penten-3-one
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-trimethylsilylpent-1-en-3-one
• CAS: 109918-21-0
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: CIJJDQPJSJJART-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-trimethylsilyl-1-penten-3-one 、 甲基碘化镁 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, JUNJI;KOBAYASHI, HIROSHI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1193-1197

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-chloro-2-t-butylcyclopropane 在 甲基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4,4-dimethyl-2-trimethylsilyl-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  The regioselective oxidation of 1-trimethylsilycyclopropenes to α-trimethylsilyl-α,β,- unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85155-2

文献信息

• Sequential Reactions of Michael Addition and Peterson Condensation of 1-Silylvinyl Ketones with Grignard Reagents: Study of Stereoselectivity
  作者：Junji Tanaka、Hiroshi Kobayashi、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.62.1193

  日期：1989.4.15

  1-Silylvinyl ketones undergo smooth Michael addition with Grignard reagents generating magnesium enolates which are then trapped with benzaldehyde to give E- and Z-isomers of enones after Peterson condensation. (E)-Olefins become major products under a thermodynamic control when the condensation with benzaldehyde is carried out at room temperature in diethyl ether, while Z-isomers are more favored

  1-甲硅烷基乙烯基酮与格氏试剂进行平滑的迈克尔加成，生成烯醇镁，然后在彼得森缩合后用苯甲醛捕获烯酮的 E- 和 Z-异构体。当与苯甲醛在室温下在乙醚中缩合时，(E)-烯烃成为热力学控制下的主要产物，而 Z-异构体在-78°C 的 THF 中作为动力学控制的产物更受欢迎。简要讨论了反应机理。
• TANAKA, JUNJI;KOBAYASHI, HIROSHI;KANEMASA, SHUJI;TSUGE, OTOHIKO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 1193-1197
  作者：TANAKA, JUNJI、KOBAYASHI, HIROSHI、KANEMASA, SHUJI、TSUGE, OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• BAIRD M. S.; HUSSAIN H. H., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5143-5146
  作者：BAIRD M. S.、 HUSSAIN H. H.

  DOI：——

  日期：——
• The regioselective oxidation of 1-trimethylsilycyclopropenes to α-trimethylsilyl-α,β,- unsaturated ketones
  作者：Mark S. Baird、Helmi H. Hussain

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85155-2

  日期：1986.1