1-(2-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one | 1340416-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
• 英文别名: o-Chloro-gamma,gamma,gamma-trifluorobutyrophenone
• CAS: 1340416-25-2
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃O
• 分子量: 236.621
• InChiKey: ULOBBEHMEXWEQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(2-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-4,4,4-trifluorobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱促进的四芳基-1,1,1,1-三氟丁-2-2--2-基三氟甲磺酸盐的双键迁移/加氢/异构化：β-三氟甲基酮的无金属方法

  摘要：

  已开发出1-芳基-4,4,4-三氟甲基丁酮的无金属合成方法。在DBU的推动下，三氟甲磺酸4-芳基-1,1,1,1-三氟丁-2-2--2-基三氟甲烷磺酸盐以中等至优异的收率平稳转化为1-芳基-4,4,4-四氟甲基丁酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801025

文献信息

• Synthesis of β-CF3 Ketones through Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Enol Acetates with ICH2CF3
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、De Chen、Sheng Zeng、Chaozhihui Cheng、Pengjie Wang

  DOI：10.1055/s-0037-1610257

  日期：2018.10

  A simple method for the synthesis of β-CF3 ketones through copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of enol acetates with ICH2CF3 has been developed. Enol acetates were chosen as the source of carbonyl group, giving the β-CF3 ketones in moderate yields. Control experiments imply that a radical process maybe involved in this reaction.

  开发了一种通过铜/银共催化氧化偶联烯醇乙酸酯与 ICH2CF3 合成 β-CF3 酮的简单方法。选择烯醇乙酸酯作为羰基的来源，得到中等产率的 β-CF3 酮。对照实验表明该反应可能涉及一个自由基过程。
• Oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of arylaldehydes
  作者：Akari Ikeda、Masaaki Omote、Shiho Nomura、Miyuu Tanaka、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Akira Ando

  DOI：10.3762/bjoc.9.279

  日期：——

  A reaction between (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)silane (1) and arylaldehydes 2 was triggered by fluoride anions to afford aryl 3,3,3-trifluoropropyl ketones 3 in moderate to good yield. A mechanistic study of this reaction indicated that it occurred via an allyl alkoxide (4). A subsequent 1,3-proton shift of the benzylic proton of 4 forms 3. This reaction involves oxidative 3,3,3-trifluoropropylation of an arylaldehyde to afford 4,4,4-trifluoro-1-arylbutan-1-one.

  使用氟化物阴离子引发(E)-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯-1-基)硅烷(1)和芳基醛(2)之间的反应，以中等到良好的产率得到芳基3,3,3-三氟丙基酮(3)。对该反应的机理研究表明，它通过烯丙基醇盐(4)发生。随后，4的苄基质子发生1,3-质子迁移形成3。该反应涉及芳基醛的氧化性3,3,3-三氟丙基化，以得到4,4,4-三氟-1-芳基丁酮。
• Copper/Silver Cocatalyzed Oxidative Coupling of Vinylarenes with ICH₂CF₃ or ICH₂CHF₂ Leading to β-CF₃/CHF₂-Substituted Ketones
  作者：Niannian Yi、Hao Zhang、Chonghui Xu、Wei Deng、Ruijia Wang、Dongming Peng、Zebing Zeng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00498

  日期：2016.4.15

  A novel copper/silver cocatalyzed oxidative coupling of vinylarenes with ICH2CF3 or ICH2CHF2 through a radical process has been developed. The transformation provides an attractive approach to beta-CF3/CHF2-substituted ketones, with the advantages of easily available starting materials and operational simplicity.
• Base-Promoted Double-Bond-Migration/Hydrolysis/Isomerization of 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-2-en-2-yl Trifluoromethanesulfonates: A Metal-Free Approach to β-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Yuhan Zhou、Chunxia Zhang、Yilong Zhao、Dong Li、Jinfeng Zhao、Zhaotian Wang、Jingping Qu

  DOI：10.1002/ejoc.201801025

  日期：2018.12.6

  A metal‐free synthesis of 1‐aryl‐4,4,4‐trifluoromethylbutanones has been developed. Promoted by DBU, 4‐aryl‐1,1,1‐trifluorobut‐2‐en‐2‐yl trifluoromethanesulfonates were converted into 1‐aryl‐4,4,4‐trifluoromethylbutanones smoothly in moderate to excellent yields.

  已开发出1-芳基-4,4,4-三氟甲基丁酮的无金属合成方法。在DBU的推动下，三氟甲磺酸4-芳基-1,1,1,1-三氟丁-2-2--2-基三氟甲烷磺酸盐以中等至优异的收率平稳转化为1-芳基-4,4,4-四氟甲基丁酮。