(2R,3R,4R,5S)-methyl 3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1231660-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-methyl 3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R,5S)-5-phenyl-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；methyl (2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzenesulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1231660-73-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆S₂
• 分子量: 485.582
• InChiKey: BESINLODQCOZRE-MYDTUXCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-methyl 3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 10% Pt/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 以47%的产率得到methyl (2S,5R)-(+)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Binap-银盐作为手性催化剂，用于偶氮甲亚胺和烯烃的对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.015
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-双(苯基磺酰基)乙烯 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-methyl 3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Binap–Gold（I）与Binap–银三氟乙酸盐配合物在甲亚胺叶立德1,3-偶极环加成反应中的催化剂

  摘要：

  [{（S a）-Binap-Au（tfa）} 2 ]（Binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基； tfa =三氟乙酰基）。马来酰亚胺，1,2-双（苯磺酰基）乙烯，查尔酮和硝基苯乙烯是适合的双极性亲和剂，即使使用空间受阻的1,3-偶极前体也是如此。在这些转化中获得的结果改进了在[Binap–Ag（tfa）]催化的相同反应中获得的相似结果。此外，还进行了计算研究，以证明手性金（I）配合物表现出的高对映选择性以及在该转化过程中观察到的非线性效应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101606

文献信息

• BINAP-AgSbF6 vs. BINAP-AgClO4 Complexes as Catalysts for the Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes
  作者：José Sansano、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、Paulo Costa、Evanoel de Lima、Ayres Dias

  DOI：10.1055/s-0029-1219534

  日期：2010.4

  This work has been supported by the DGES of the Spanish Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC and CNPq-2878), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), and by the University of Alicante.

  这项工作得到了西班牙教育部长 y Ciencia (MEC) DGES 的支持 (Consolider INGENIO 2010 CSD2007-00006, CTQ2007-62771/BQU, the Hispano-Brazilian project PHB2008-0037-PC and CNPq)-General瓦伦西亚纳 (PROMETEO/2009/039) 和阿利坎特大学。
• Corrigendum to ‘‘Binap-gold(I) trifluoroacetate as a bifunctional catalyst for the synthesis of chiral prolines through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides” [Tetrahedron: Asymmetry 21 (2010) 1184–1186]
  作者：Carmen Nájera、María Martín-Rodríguez、Feng-Liu Wu、José M. Sansano

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.10.005

  日期：2010.10
• Binap-gold(I) trifluoroacetate as a bifunctional catalyst for the synthesis of chiral prolines through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides
  作者：María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Feng-Liu Wu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.06.011

  日期：2010.5

  Highly enantioselective 1,3-dipolar cycloadditions of amino acid-derived azomethine ylides with alkenes have been performed, for the first time, under gold-catalysis using (S-a)- or (R-a)-Binap-gold(I) trifluoroacetate complexes, with the cationic Binap-gold acting as a Lewis acid and the counteranion as a base. Maleimides and trans-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene were reacted with imino esters at room temperature in the absence of a base to afford, in very good yields, the corresponding polysubstituted prolines with total endo-diastereoselection and higher enantioselectivities than the Binap-silver trifluoroacetate complex. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Binap-Gold(I) versus Binap-Silver Trifluoroacetate Complexes as Catalysts in 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Ylides
  作者：María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Abel de Cózar、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1002/chem.201101606

  日期：2011.12.9

  The 1,3‐dipolar cycloaddition between azomethine ylides and alkenes is efficiently catalysed by [(Sa)‐Binap‐Au(tfa)}2] (Binap=2,2′‐bis(diphenylphosphino)‐1,1′‐binaphthyl; tfa=trifluoroacetyl). Maleimides, 1,2‐bis(phenylsulfonyl)ethylene, chalcone and nitrostyrene were suitable dipolarophiles even when using sterically hindered 1,3‐dipole precursors. The results obtained in these transformations improve

  [（S a）-Binap-Au（tfa）} 2 ]（Binap = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基； tfa =三氟乙酰基）。马来酰亚胺，1,2-双（苯磺酰基）乙烯，查尔酮和硝基苯乙烯是适合的双极性亲和剂，即使使用空间受阻的1,3-偶极前体也是如此。在这些转化中获得的结果改进了在[Binap–Ag（tfa）]催化的相同反应中获得的相似结果。此外，还进行了计算研究，以证明手性金（I）配合物表现出的高对映选择性以及在该转化过程中观察到的非线性效应。
• Binap-silver salts as chiral catalysts for the enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and alkenes
  作者：Juan Mancebo-Aracil、María Martín-Rodríguez、Carmen Nájera、José M. Sansano、Paulo R.R. Costa、Evanoel Crizanto de Lima、Ayres G. Dias

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.10.015

  日期：2012.12

  Binap-AgSbF6 catalyzed 1,3-dipolar cycloadditions between azomethine ylides and electrophilic alkenes are described and compared with analogous transformations mediated by other Binap-silver(I) salt complexes. Maleimides and 1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene are suitable dipolarophiles for obtaining very good enantioselectivities, even better values are generated by a multicomponent version. There are

  描述了Binap-AgSbF 6催化的甲亚胺烷基化物和亲电子烯烃之间的1,3-偶极环加成反应，并将其与其他Binap-银（I）盐配合物介导的类似转化进行了比较。马来酰亚胺和1，2-双（苯磺酰基）乙烯是获得非常好的对映选择性的合适的双亲亲油性，甚至通过多组分形式产生更好的对映选择性。二磺酰化的环加合物在顺式2,5-二取代的吡咯烷，天然产物的前体或抗病毒化合物的合成中有价值的中间体的总合成中有一些非常有趣的应用。