Bis<2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-3-yl)ethyl>disulfan | 138608-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Bis<2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-3-yl)ethyl>disulfan
• 英文别名: Bis[2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-3-yl)ethyl]disulfan；3-[2-[2-(2,4-dioxo-1H-quinazolin-3-yl)ethyldisulfanyl]ethyl]-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 138608-74-9
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₄S₂
• 分子量: 442.519
• InChiKey: WHUVPNUJMDICJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis<2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-3-yl)ethyl>disulfan 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(2-巯基乙基)-1H-喹唑啉-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  在 1 位和 3 位具有杂原子的多环吖嗪。41. Mitt. 杂环免疫调节剂的合成。第三次交流：通过双 [2-（2-氨基-苯甲酰氨基）乙基]二硫烷制备 N-1-取代的 3-（2-巯基乙基）喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮并测试免疫刺激活性

  摘要：

  为了制备取代的 3-（2-巯基乙基）喹唑啉 - 2,4（1H，3H）-二酮 4，从取代的靛红酸酐 1 开始进行了 3 步合成。1 与胱胺反应生成双 [2- (2- 氨基苯甲酰氨基) 乙基] 二硫烷 2。 2 与氯甲酸乙酯反应，随后杂环二硫烷 3 还原生成巯基乙基喹唑啉-2,4-二酮 4a – f。在 N-1 处被甲基或苄基取代的衍生物 4b 和 4c 在各种测试中显示出免疫刺激功效。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280314
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-巯基乙基)-1H-喹唑啉-2,4-二酮 以 水 为溶剂， 生成 Bis<2-(2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrochinazolin-3-yl)ethyl>disulfan
  参考文献：
  名称：

  Langner; Melzig; Kempa, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 130 - 138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Disulfides to Taurine and Sulfanilic Acid Derivatives
  作者：Michael Gütschow、Norbert Furtmann、Erik Gilberg、Nicola Spütz

  DOI：10.1055/s-0034-1380655

  日期：——

  biologically active compounds, but can raise difficulties in direct coupling reactions. In this study, the synthesis of taurine-derived sulfonic acids and analogous aromatic sulfonic acids was accomplished by a performic acid promoted oxidation of corresponding symmetrical disulfide precursors. In some of the products, the taurine or sulfanilic acid nitrogen atom is incorporated in a heterocyclic scaffold or

  摘要 牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是生物活性化合物中的代表性子结构，但在直接偶联反应中会增加难度。在这项研究中，牛磺酸衍生的磺酸和类似的芳族磺酸的合成是通过过甲酸促进相应的对称二硫化物前体氧化而完成的。在某些产品中，牛磺酸或磺胺酸氮原子被掺入二肽模拟物中的杂环骨架或部分肽键中。 牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是生物活性化合物中的代表性子结构，但在直接偶联反应中会增加难度。在这项研究中，牛磺酸衍生的磺酸和类似的芳族磺酸的合成是通过过甲酸促进相应的对称二硫化物前体氧化而完成的。在某些产品中，牛磺酸或磺胺酸氮原子被掺入二肽模拟物中的杂环骨架或部分肽键中。
• Gutschow; Tonew; Leistner, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 10, p. 672 - 675
  作者：Gutschow、Tonew、Leistner

  DOI：——

  日期：——
• Guetschow Michael, Droessler Karl, Leistner Siegfried, Arch. Pharm, 328 (1995) N 3, S 277-281
  作者：Guetschow Michael, Droessler Karl, Leistner Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• US5306721A
  申请人：——

  公开号：US5306721A

  公开（公告）日：1994-04-26
• Mehrcyclische Azine mit Heteroatomen in 1- und 3-Stellung. 41. Mitt. Synthese heterocyclischer Immunmodulatoren. 3. Mitt.: Darstellung vonN-1-substituierten 3-(2-Mercaptoethyl)chinazolin-2,4(1H,3H)-dionen über Bis[2-(2-amino-benzoylamino)ethyl]disulfane und Prüfung auf immunstimulatorische Wirksamkeit
  作者：Michael Gütchow、Karl Drößler、Siegfried Leistner

  DOI：10.1002/ardp.19953280314

  日期：——

  Zur Darstellung von substituierten 3‐(2‐Mercaptoethyl)chinazolin‐2,4(1H,3H)‐dionen 4 wurde eine 3‐Stufen‐Synthese, ausgehend von substituierten Isatosäureanhydriden 1 beschritten. Die Reaktion von 1 mit Cystamin liefert Bis[2‐(2‐aminobenzoylamino)ethyl]disulfane 2. Umsetzung von 2 mit Chlorameisensäureethylester und nachfolgende Reduktion der heterocyclischen Disulfane 3 gibt die Mercaptoethylchinazolin‐2

  为了制备取代的 3-（2-巯基乙基）喹唑啉 - 2,4（1H，3H）-二酮 4，从取代的靛红酸酐 1 开始进行了 3 步合成。1 与胱胺反应生成双 [2- (2- 氨基苯甲酰氨基) 乙基] 二硫烷 2。 2 与氯甲酸乙酯反应，随后杂环二硫烷 3 还原生成巯基乙基喹唑啉-2,4-二酮 4a – f。在 N-1 处被甲基或苄基取代的衍生物 4b 和 4c 在各种测试中显示出免疫刺激功效。