2-[1,2,4]triazol-1-yl-acetamide | 63190-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[1,2,4]triazol-1-yl-acetamide
• 英文别名: [1,2,4]triazol-1-yl-acetic acid amide；[1,2,4]Triazol-1-yl-essigsaeure-amid；2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)acetamide；2-(1,2,4-triazol-1-yl)acetamide
• CAS: 63190-93-2
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: KHRMZGYSACOJJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  409.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,2,4]triazol-1-yl-acetamide 、 methyl 2-(1-(3-morpholinopropyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以9.6%的产率得到3-(1-(3-morpholinopropyl)-1H-indol-3-yl)-4-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides 作为糖原合酶激酶-3β 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300008
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-1,2,4-噻唑-1-基)乙酸乙酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 2-[1,2,4]triazol-1-yl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Isomeric and Nuclear-substituted β-Aminoethyl-1,2,4-triazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a028

文献信息

• DALLACKER, F.;MINN, K., CHEM.-ZTG, 1986, 110, N 3, 101-108
  作者：DALLACKER, F.、MINN, K.

  DOI：——

  日期：——
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides as Glycogen Synthase Kinase-3β Inhibitors
  作者：Qing Ye、Meng Li、Yu-Bo Zhou、Jia-Yu Cao、Lei Xu、Yu-Jin Li、Liang Han、Jian-Rong Gao、Yong-Zhou Hu、Jia Li

  DOI：10.1002/ardp.201300008

  日期：2013.5

  A series of 3‐aryl‐4‐pyrrolyl‐maleimides were designed, synthesized, and evaluated for their glycogen synthase kinase‐3β (GSK‐3β) inhibitory activity. Most compounds exhibited potent activity against GSK‐3β. Among them, compounds 11a, 11c, 11h, 11i, and 11j significantly reduced Aβ‐induced Tau hyperphosphorylation, showing the inhibition of GSK‐3β at the cellular level. Structure–activity relationships

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。
• Isomeric and Nuclear-substituted β-Aminoethyl-1,2,4-triazoles
  作者：C. Ainsworth、R. G. Jones

  DOI：10.1021/ja01608a028

  日期：1955.2.1