2-环氧乙烷基甲基(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸酯 | 439146-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-环氧乙烷基甲基(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸酯
• 英文名称: (+/-)-glycidyl arachidonate
• 英文别名: 2-(arachidonoyloxymethyl)oxirane；O-arachidonoylglycidol；oxiran-2-ylmethyl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate；O-Arachidonoyl Glycidol
• CAS: 439146-24-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: ACYNJBAUKQMZDF-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环氧乙烷基甲基(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸酯 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-花生酰基甘油
  参考文献：
  名称：

  具有三氟乙酸酐的环氧乙烷体系的区域选择性打开。合成2-单酰基和1,3-对称三酰基甘油的一般方法

  摘要：

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.034
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 、 缩水甘油 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-环氧乙烷基甲基(5Z,8Z,11Z,14Z)-5,8,11,14-二十碳四烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  具有三氟乙酸酐的环氧乙烷体系的区域选择性打开。合成2-单酰基和1,3-对称三酰基甘油的一般方法

  摘要：

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.034

文献信息

• Structure−Activity Relationship of a Series of Inhibitors of Monoacylglycerol HydrolysisComparison with Effects upon Fatty Acid Amide Hydrolase
  作者：José Antonio Cisneros、Séverine Vandevoorde、Silvia Ortega-Gutiérrez、Clément Paris、Christopher J. Fowler、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/jm070642y

  日期：2007.10.1

  A series of 32 heterocyclic analogues based on the structure of 2-arachidonoylglycerol (2-AG) were synthesized and tested for their ability to inhibit monoacylglycerol lipase and fatty acid an-tide hydrolase activities. The designed compounds feature a hydrophobic moiety and different heterocyclic subunits that mimic the glycerol fragment. This series has allowed us to carry out the first systematic structure activity relationship study on inhibition of 2-AG hydrolysis. The most promising compounds were oxiran-2-ylmethyl (5Z,8Z,l 11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate (1) and tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl (5Z,8Z,11Z,14z)-icosa5,8,11,14-tetraenoate (5). They inhibited cytosolic 2-oleoylglycerol (2-OG) hydrolysis completely (IC50 values of 4.5 and 5.6 mu M, respectively). They also blocked, albeit less potently, 2-OG hydrolysis in membrane fractions (IC50 values of 19 and 26,mu M, respectively) and anandamide hydrolysis (IC50 values of 12 and 51 mu M, respectively). These compounds will be useful in delineating the importance of the cytosolic hydrolytic activity in the regulation of 2-AG levels and, hence, its potential as a target for drug development.
• Novel, regioselective transformation of an oxirane system. An efficient approach to the synthesis of endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00116-8

  日期：2002.2

  A trifluoroacetic anhydride-catalysed opening of the oxirane system of glycidyl arachidonate with a simultaneous migration of the acyl group provides a new, efficient entry to 2-arachidonoylglycerol. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND OBESITY BY STIMULATING GLP-1 RELEASE
  申请人：Københavns Universitet

  公开号：EP2445494A1

  公开（公告）日：2012-05-02
• [EN] TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND OBESITY BY STIMULATING GLP-1 RELEASE<br/>[FR] TRAITEMENT DE L'INSULINORÉSISTANCE ET DE L'OBÉSITÉ PAR LA STIMULATION DE LA LIBÉRATION DE GLP-1
  申请人：UNIV KOEBENHAVN

  公开号：WO2010149170A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention relates to 1 or 2 C16-C18 acyl glycerol based compounds which are capable of activating G-protein coupled receptor 119 and thereby stimulate GLP-1 release. Compounds of the present invention are useful in the prophylaxis and/or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, type 2 diabetes mellitus (T2DM), obesity, insulin resistance, and cardiovascular disease.
• Regioselective opening of an oxirane system with trifluoroacetic anhydride. A general method for the synthesis of 2-monoacyl- and 1,3-symmetrical triacylglycerols
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.034

  日期：2005.4

  A trifluoroacetic anhydride-catalyzed opening of the oxirane system of glycidyl esters with a simultaneous migration of the acyl group provides a new, efficient entry to either 2-monoacylglycerols (2-MAG) or 1,3-symmetrical triglycerides (1,3-STG) as potential prodrug frameworks.

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。