2-O-arachidonoyl-1,3-bis-O-(trifluoroacetyl)glycerol | 439146-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-arachidonoyl-1,3-bis-O-(trifluoroacetyl)glycerol
• 英文别名: 1,3-bis(trifluoroacetyl)-2-arachidonoylglycerol；1,3-bis[(2,2,2-trifluoroacetyl)oxy]propan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 439146-25-5
• 化学式: C₂₇H₃₆F₆O₆
• 分子量: 570.57
• InChiKey: ZHOTWDOGEBOIEI-DOFZRALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-arachidonoyl-1,3-bis-O-(trifluoroacetyl)glycerol 在 吡啶 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-花生酰基甘油
  参考文献：
  名称：

  具有三氟乙酸酐的环氧乙烷体系的区域选择性打开。合成2-单酰基和1,3-对称三酰基甘油的一般方法

  摘要：

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.034
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-O-arachidonoyl-1,3-bis-O-(trifluoroacetyl)glycerol
  参考文献：
  名称：

  具有三氟乙酸酐的环氧乙烷体系的区域选择性打开。合成2-单酰基和1,3-对称三酰基甘油的一般方法

  摘要：

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.034

文献信息

• Novel, regioselective transformation of an oxirane system. An efficient approach to the synthesis of endocannabinoid 2-arachidonoylglycerol
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00116-8

  日期：2002.2

  A trifluoroacetic anhydride-catalysed opening of the oxirane system of glycidyl arachidonate with a simultaneous migration of the acyl group provides a new, efficient entry to 2-arachidonoylglycerol. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Regioselective opening of an oxirane system with trifluoroacetic anhydride. A general method for the synthesis of 2-monoacyl- and 1,3-symmetrical triacylglycerols
  作者：Stephan D. Stamatov、Jacek Stawinski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.034

  日期：2005.4

  A trifluoroacetic anhydride-catalyzed opening of the oxirane system of glycidyl esters with a simultaneous migration of the acyl group provides a new, efficient entry to either 2-monoacylglycerols (2-MAG) or 1,3-symmetrical triglycerides (1,3-STG) as potential prodrug frameworks.

  三氟乙酸酐催化缩水甘油酯环氧乙烷体系的开放，同时酰基迁移，为2-单酰基甘油（2-MAG）或1,3-对称甘油三酸酯（1,3-STG）提供了新的有效入口）作为潜在的前药框架。