nona-2,7-diyne-1,9-diol | 81077-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: nona-2,7-diyne-1,9-diol
• 英文别名: 2,7-nonadiyne-1,9-diol
• CAS: 81077-35-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: HWQIHDIYQBAZBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nona-2,7-diyne-1,9-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反,反-2,7-壬二烯-1,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Toya, Tsutomu; Makino, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 989 - 996

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((6-bromohex-2-yn-1-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 nona-2,7-diyne-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  经由环烷基化反应合成4-取代的顺式，顺式-1,6-环癸二烯

  摘要：

  丙二酸二甲酯和tosylmethylisocyanide用环烷基化，-1,9- dibromonona -2,7-二烯已经证明直接环化的可行性，以官能化的路线，-1,6- cyclodecadienes。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82101-8

文献信息

• A Direct and Stereocontrolled Route to Conjugated Enediynes
  作者：Graham B. Jones、Justin M. Wright、Gary W. Plourde、George Hynd、Robert S. Huber、Jude E. Mathews

  DOI：10.1021/ja993766b

  日期：2000.3.1

  A unified synthetic route to 3-hex-en-1,5-diynes, a key building block found in many of the enediyne antitumor agents and designed materials, was developed. The method, which relies on a carbenoid coupling-elimination strategy is tolerant of a wide range of functionalities, and was applied to the synthesis of a variety of linear and cyclic enediynes. Reaction parameters can be adjusted to control stereoselectivity

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Hydroborylative Carbocyclization of Bisallenes to Seven-Membered Rings
  作者：Can Zhu、Bin Yang、Binh Khanh Mai、Sara Palazzotto、Youai Qiu、Arnar Gudmundsson、Alexander Ricke、Fahmi Himo、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jacs.8b08708

  日期：2018.10.31

  A highly selective palladium-catalyzed hydroborylative carbocyclization of bisallenes to afford seven-membered rings has been established. This ring-closing coupling reaction showed good functional group compatibility with high chemo- and regioselectivity, as seven-membered ring 3 was the only product obtained. The extensive use of different linkers, including nitrogen, oxygen, malononitrile, and malonate

  已经建立了高选择性钯催化的双丙二烯的硼氢化碳环化以提供七元环。这种闭环偶联反应显示出良好的官能团兼容性和高化学和区域选择性，因为七元环 3 是唯一获得的产物。不同接头的广泛使用，包括氮、氧、丙二腈和丙二酸，表明该方法具有广泛的底物范围。通过用醛捕获主要的烯丙基硼化合物实现一锅级联反应，通过形成新的 CC 键提供非对映异构纯醇和季碳中心。还介绍了全面的机械 DFT 调查。计算表明，该反应通过来自 Pd(0)-烯烃络合物的协同氢化钯化途径进行，而不是通过涉及特定氢化钯物质的途径进行。由于 Thorpe-Ingold 效应，侧链烯烃的配位以及在桥中引入合适的取代基显着加速了反应。
• Synthesis of Callyberynes A and B, Polyacetylenic Hydrocarbons from Marine Sponges
  作者：Susana López、Francisco Fernández-Trillo、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol0354270

  日期：2003.10.1

  [structure: see text] Callyberynes A and B, polyacetylenic hydrocarbons from Callyspongia sp., have been synthesized for the first time using highly convergent approaches based on optimized Cadiot-Chodkiewicz (Alami, Vasella) and sequential Sonogashira cross-coupling reactions.

  [结构：参见正文]基于优化的Cadiot-Chodkiewicz（Alami，Vasella）和连续的Sonogashira交叉偶联反应，使用高度收敛的方法首次合成了来自Callyspongia sp。的聚炔烃Callyberynes A和B。
• The Synthesis of Highly Substituted Cyclooctatetraene Scaffolds by Metal-Catalyzed [2+2+2+2] Cycloadditions: Studies on Regioselectivity, Dynamic Properties, and Metal Chelation
  作者：Paul A. Wender、Justin P. Christy、Adam B. Lesser、Marc T. Gieseler

  DOI：10.1002/anie.200903859

  日期：2009.9.28

  All‐kynes of COTs: A Ni0‐catalyzed [2+2+2+2] cycloaddition of 1,6‐diynes yields highly functionalized hexa‐ and octa‐substituted cyclooctatetraenes (COTs; see picture) along with the first example of a fully intramolecular [2+2+2+2] cycloaddition product. The regioselectivity of this process is studied and the initial use of COT ligands is shown in the formation of a ZnII complex with a bis(oxazoline)

  COT的全酮：Ni 0催化的1，6-二炔的[2 + 2 + 2 + 2]环加成反应生成高度官能化的六和八取代的环辛烯（COT；参见图片），以及完全分子内的[2 + 2 + 2 + 2]环加成产物。研究了该方法的区域选择性，并在与双（恶唑啉）COT形成Zn II配合物时显示了COT配体的最初用途。
• POLYMERIZABLE COMPOUNDS AND THEIR USE IN LIQUID-CRYSTAL DISPLAYS
  申请人：Taugerbeck Andreas

  公开号：US20120182516A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to polymerisable compounds, to processes and intermediates for the preparation thereof, and to the use thereof for optical, electro-optical and electronic purposes, in particular in liquid-crystal (LC) media and LC displays, especially in LC displays of the PS (“polymer sustained”) or PSA (“polymer sustained alignment”) type.

  本发明涉及可聚合化合物，以及用于其制备的过程和中间体，以及其用途，特别是在液晶（LC）介质和LC显示器中的光学、电光和电子用途，尤其是在PS（“聚合物维持”）或PSA（“聚合物维持定向”）类型的LC显示器中。