2-甲基-1,2,3,4-二环氧丁烷 | 6341-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2-甲基-1,2,3,4-二环氧丁烷
• 英文名称: 2-methyl-2,2'-bioxirane
• 英文别名: 1,2;3,4-diepoxy-2-methyl-butane；1,2;3,4-Diepoxy-2-methyl-butan；2-Methyl-1,2,3,4-diepoxybutane；2-methyl-2-(oxiran-2-yl)oxirane
• CAS: 6341-85-1
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD01740904
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YDCANTZAVGJEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185°C (estimate)
• 密度：
  0.9971 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,2,3,4-二环氧丁烷 在 sodium hydroxide 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 生成 2-Methyl-1,4-bis(sulfanyl)butane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Method for the extraction of keratin from dead animal skins

  摘要：

  死动物皮革中的淫荡物质通过一种过程去除，其中死动物皮革用公式I的至少一种物质或至少一种相应的碱金属，碱土金属，铵或膦铵盐进行处理，其中R1和R4相同或不同，选择氢，C6-C14芳基和C1-C12烷基，未经取代或取代一个或多个SH或OH基团，R2和R3相同或不同，选择氢，C6-C14芳基和C1-C12烷基，未经取代或取代一个或多个SH或OH基团，至少有一个基团R2或R3不是氢或R1和R4不是氢，并且在每种情况下都可能有两个邻近的基团R1到R4组成C3-C10烷基，R5选择氢，C1-C12烷基，H-C═O或C1-C4-烷基-C═O，X1、X2、X3和X4选择OH、SH和NHR5，其中，如果R1到R4中至少含有一个硫原子，则至少有一个基团X1到X4是SH，如果R1到R4中不含有硫原子，则至少有两个基团X1到X4是SH。

  公开号：

  US20070124868A1
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 manganese(II) sulfate 、 双氧水 、 sodium oxalate 、 草酸 、 1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂环壬烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-1,2,3,4-二环氧丁烷
  参考文献：
  名称：

  在草酸盐缓冲液存在下，Mn-三甲基三氮杂环戊烷络合物催化末端或缺电子烯烃与H 2 O 2环氧化

  摘要：

  催化量的草酸盐/草酸缓冲液可大大增强Mn-tmtacn配合物与H 2 O 2进行环氧化反应的催化性能。特别是末端烯烃容易被环氧化。对于产量例如乙酸烯丙基酯或1-己烯分别高达99％和烯烃和过氧化基础65％。该反应是立体特异性的。没有溶剂分解的产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00396-7

文献信息

• Stereochemical Course of the Biotransformation of Isoprene Monoepoxides and of the Corresponding Diols with Liver Microsomes from Control and Induced Rats
  作者：Cinzia Chiappe、Antonietta De Rubertis、Viola Tinagli、Giada Amato、Pier Giovanni Gervasi

  DOI：10.1021/tx000061a

  日期：2000.9.1

  by liver enzymes from control and induced rats has been determined. Between the two primarily formed metabolites, 2-methyl-2-vinyloxirane (2) and isopropenyloxirane (3), epoxide 2 is rapidly transformed into the corresponding vicinal racemic diol 4, predominantly through a nonenzymatic hydrolysis reaction. At variance, epoxide 3 is mainly biotransformed into the diol 5 by microsomal epoxide hydrolase

  已经确定了来自对照和诱导大鼠的肝酶对异戊二烯进行生物转化的立体化学过程。在两个主要形成的代谢物2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷（2）和异丙烯基环氧乙烷（3）之间，环氧化物2主要通过非酶水解反应迅速转变为相应的邻位外消旋二醇4。在不同的情况下，环氧化物3主要通过微粒体环氧化物水解酶（mEH）生物转化为二醇5，以在50％转化率之前选择性地生成（R）-3-甲基-3-丁烯-1,2-二醇5。与单环氧化物3氧化成相应的二环氧化物6竞争。P450催化的3的环氧化的特征在于中等的立体选择性，然而，立体选择性强烈地依赖于P450的诱导。用苯巴比妥（PB）（P450 2B1和3A的诱导剂）治疗大鼠可产生高选择性苏-（2R，2'R）-6，而用吡唑（Pyr）（P450 2E1的诱导剂）处理，有利于同时形成赤型-（2S，2'R）-和苏型-（2R，2'R）-6。mEH催化的双环氧化物6的水解进行，尽管具有适度的周转率，但
• Influence of the methyl group in isoprene epoxides on reactivity compared to butadiene epoxides: Biological significance
  作者：Bernard T. Golding、Manuel Abelairas-Edesa、Rowena D. Tilbury、Joanne P. Wilson、Daping Zhang、Alistair P. Henderson、Christine Bleasdale、William Clegg、William P. Watson

  DOI：10.1016/j.cbi.2022.109949

  日期：2022.7

  mixture of 1:1 [methyl 2-(3,4-dihydroxy-3-methylpyrrolidin-1-yl)-3-methylbutanoates] and 2:1 adducts. Meso-2,2′-bioxirane reacted with N-acetylcysteine methyl ester in methanol to afford meso-thiolane-3,4-diol, by elimination of N-acetyldehydroalanine methyl ester from a precursor cyclic adduct. Similarly, 2-methyl-2,2′-bioxirane gave solely 3-methylthiolane-3,4-diols. Thus, the methyl group of isoprene

  已经比较了 1,3-丁二烯和异戊二烯 (2-甲基-1,3-丁二烯) 的环氧化物与氧、氮和硫亲核试剂的反应，以便更好地了解这些环氧化物对人体的相对毒性。rac的水解。在( 18 O)水中的-乙烯基环氧乙烷得到77% (2- 18 O)but-3-ene-1,2-二醇和23% (1- 18 O)but-3-ene-1,2-二醇。来自 ( S )-乙烯基环氧乙烷水解的丁-3-烯-1,2-二醇的R : S比为75:25。因此，乙烯基环氧乙烷的水解是通过以 3:1 的比例在 C-2 和 C-3 上竞争 S N 2 攻击而发生的，没有 S N 1 组分。rac的水解。-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷得到 2-羟基-2-甲基丁-3-烯-1-醇 (73%) 和 27% 的4-羟基-和Z-异构体的 2:1 混合物2-甲基丁-2-烯-1-醇。在( 18 O)水中获得(2- 18 O)2-羟基-2-甲基丁-3-烯-1-醇。这些产物的形成是通过
• 610. The preparation of some cytotoxic epoxides
  作者：James L. Everett、George A. R. Kon

  DOI：10.1039/jr9500003131

  日期：——
• Pentafluoroperoxybenzoic acid ? A new highly active and stable oxidizing reagent
  作者：U. M. Dzhemilev、N. S. Vostrikov、A. M. Moiseenkov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00950292

  日期：1981.6