2-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 59325-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 2-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 英文名称: N-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-Ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；ethyl 3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate；N-ethyloxycarbonyl-tetrahydroisoquinoline；ethyl 3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 59325-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD03386864
• 分子量: 205.257
• InChiKey: AQABDZPUVCVIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3,4-二氢-2(1H)-异喹啉羰基氯化物
  参考文献：
  名称：

  使用光气或三光气对叔胺进行脱苄基反应：制备氨基甲酰氯和不对称尿素的高效快速方法。在碳11化学中的应用。

  摘要：

  描述了从叔胺和光气或其安全等效的三光气[双（三氯甲基）碳酸酯，BTC]高效快速地制备氨基甲酰氯和不对称脲的方法。首先，重新讨论了化学计量的光气与仲胺的反应，结果表明，高产率的氨基甲酰氯的形成需要仔细调整实验条件，并使用吡啶作为HCl清除剂。当使用该碱代替吡啶时，观察到光气介导的三乙胺脱烷基化。利用这种观察，已经开发了从叔胺和光气合成氨基甲酰氯的策略。N-烷基-N-苄基（取代）四氢异喹啉，-哌嗪，-哌啶，或-苯胺用化学计量的光气（或BTC）在CH（2）Cl（2）中处理。带有电子富集的苄基的叔胺以优异的收率提供了氨基甲酰氯，且不受对称尿素的任何污染。随后向这些氨基甲酰氯中添加伯胺或仲胺会在单罐和高产率操作中产生不对称的脲。该方法应用于（11）C-化学。从[（11）C]光气（一种用于制备正电子发射断层扫描的放射性示踪剂的常用前体）快速高效地合成衍生自四氢异喹啉和哌嗪的（11）C-氨基甲酰氯和（11）C-不对称尿素。描述。

  DOI：

  10.1021/jo0346297
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 n-苯乙基氨基甲酸乙酯 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-乙氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  芳族化合物的分子内与分子间酰胺烷基化

  摘要：

  研究了三种芳香族化合物的分子内酰胺基烷基化反应，分别是两种内三角键和一种外键（I，II，III），它们导致了吲哚酮，N-酰基异喹啉，异喹诺酮和苯并ze庚酮衍生物。在存在外部芳族亲核试剂的情况下，观察到竞争性的分子间酰胺烷基化反应（1→2,13→14）。讨论了三种环化的机理和合成的局限性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89976-2

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2020252222A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemporal dementia (FTD).

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。
• Mild Reductive Cleavage of α-Aminoethers
  作者：Dong Ung Lee、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19863190805

  日期：——

  ethyl chloroformate (ECF)/NaBH3CN to 2‐[β‐(N‐ethoxycarbonyl‐N‐methyl)aminoethyl]‐4,5‐dimethoxytoluene (4) via the quaternary urethane 2. The same procedure leads from laudanosine (5) to the dibenzyl derivative 9. The reaction with ECF/NaBH3CN followed by LiAlH4 reduction is a versatile approach to Emde degradation products avoiding strongly basic conditions and elevated temperature. Cleavage reactions

  1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-2-甲基异喹啉 (1) 被氯甲酸乙酯 (ECF) / NaBH3CN 转化为 2-[β-（N-乙氧羰基-N-甲基）氨基乙基] - 4,5-二甲氧基甲苯 (4) 通过季氨基甲酸乙酯 2. 相同的程序从月桂苷 (5) 生成二苄基衍生物 9. 与 ECF / NaBH3CN 的反应然后 LiAlH4 还原是一种通用的方法来避免强碱性 Emde 降解产物条件和高温。其他 α-氨基醚的裂解反应，例如蒂巴因 (18)，以及四氢异喹啉 1 和 10 与 ECF 的 N-脱甲基反应。
• [EN] CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014191929A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to derivatives of formula (I) Formula (I) wherein (R1)n, R 2a, R 2b, R 3a, R 3b, R 4, L1, L2, X, Y and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及公式（I）的衍生物 公式（I）其中（R1）n，R 2a，R 2b，R 3a，R 3b，R 4，L1，L2，X，Y 和 Ar1 如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Dehydrogenative Functionalization of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Heteroatom Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.201000548

  日期：——

  mediated formation of C-C bonds from benzylic C(sp 3 )-H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom by dehydrogenative coupling with enolizable carbonyls has been developed. The use of these oxidants in combination with catalytic amounts of Fe(OTf) 2 as Lewis acid allows the reaction to be carried out under mild conditions, leading to the corresponding coupling products in moderate to good yields

  通过与可烯醇化羰基的脱氢偶联，由与氧或氮原子相邻的苄基 C(sp 3 )-H 键介导的第一种氧代铵盐介导形成 CC 键。这些氧化剂与作为路易斯酸的催化量的 Fe(OTf) 2 结合使用允许反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生相应的偶联产物。
• Mild and highly efficient metal-free oxidative α-cyanation of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines
  作者：Changcun Yan、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c4ra12922a

  日期：——

  A highly efficient metal-free oxidative α-cyanation reaction of N-acyl/sulfonyl tetrahydroisoquinolines under mild conditions was developed. The reaction uses 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxide fluoroborate salt (T+BF4−) as the oxidant and trimethylsilyl cyanide as the source of the cyano group.

  研究人员开发了一种温和条件下 N-酰基/磺酰基四氢异喹啉的高效无金属氧化δ-氰化反应。该反应以 2,2,6,6-四甲基哌啶 N-氧化物氟硼酸盐 (T+BF4â) 为氧化剂，以三甲基硅氰作为氰基来源。