2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 99087-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 99087-42-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: NNVATDBGKYTMIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 氘代甲醇-d 、 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 生成 N-methyl-1,4-dideuterio-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 1-d2
  参考文献：
  名称：

  Deracemization of diarylmethanes via lateral lithiation–protonation sequences by means of sparteine

  摘要：

  Deracemization of diarylmethane derivatives was investigated by lateral lithiation-protonation mediated by (-)sparteine. Treatment of racemic 4-phenyltetrahydroisoquinoline 1 with s-butyllithium-(-)-sparteine followed by protonation of the resulting anion afforded (R)-phenyltetrahydroisoquinoline 1 in up to 88% e.e. Following the same procedure, racemic 2-(1-phenylethyl)pyridine 2 was subjected to the lithiation-protonation sequence. The stereochemical outcome of the sequence proved to be highly dependent on the proton sources giving either (S)- or (R)-2-(1-phenylethyl)pyridine 2 with EtOH or t-BuOH respectively in up to 50% e.e. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00228-6
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 23.34h， 生成 2-methyl-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  有效合成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  描述了由3-芳基邻苯二甲酸酯合成N-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c39870000191

文献信息

• A New Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-2-methyl-4-phenylisoquinolines
  作者：Atanas P. Venkov、Daniel M. Vodenicharov

  DOI：10.1055/s-1990-26846

  日期：——

  1,2,3,4-Tetrahyro-2-methyl-4-phenylisoquinolines 6 are obtained from aromatic aldehydes 1, methyl amine and α-haloacetophenones 2 in the presence of sodium borohydride followed by cyclization with sulfuric acid and zinc in methanol.

  在氢化钠的条件下，芳香醛1、甲胺和α-卤代苯乙酮2通过环化反应生成1,2,3,4-四氢-2-甲基-4-苯基异�quinolines 6，该环化反应使用硫酸和锌在甲醇中进行。
• Synthesis of CF3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 1,2,3,6-tetrahydropyridines
  作者：I. Yu. Chernyshov、V. V. Levin、A. D. Dilman、P. A. Belyakov、M. I. Struchkova、V. A. Tartakovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0362-2

  日期：2010.11

  A three-step method for the preparation of CF3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquino-lines and 1,2,3,6-tetrahydropyridines has been suggested. The first step includes alkylation of isoquinoline or 4-methylpyridine at the nitrogen atom with the formation of salts, which are involved into the reaction with Grignard reagent or lithium triethylborohydride to give enamines. The enamines undergo nucleophilic

  已经提出了用于制备 CF3 取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉和 1,2,3,6-四氢吡啶的三步法。第一步包括在氮原子上对异喹啉或 4-甲基吡啶进行烷基化并形成盐，这些盐与格氏试剂或三乙基硼氢化锂反应生成烯胺。在酸性条件下，在 Me3SiCF3 的作用下，烯胺发生亲核三氟甲基化。
• A new synthetic route to 2-alkyl-4-aryl-1(2H)-isoquinolones and 2-alkyl-4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Patrice Woisel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00092-0

  日期：1996.3

  4-Aryl and heteroaryl-1(2H)-isoquinolones have been prepared by base promoted cyclization of phosphorylated o-aroyl and heteroaroyl benzamides. Subsequent reduction of the carbonyl and styryl functions of the annulated products has given rise to 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  已经通过磷酸化的邻芳基和杂芳基苯甲酰胺的碱促进的环化反应制备了4-芳基和杂芳基-1（2 H）-异喹诺酮。环化产物的羰基和苯乙烯基官能团的随后还原产生了4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉。
• An Efficient Synthesis of 4-Aryl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines
  作者：R. Bryan Miller、John J. Svoboda

  DOI：10.1080/00397919408011716

  日期：1994.4

  Abstract An efficient synthesis of 4-aryl substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines is described. Suzuki coupling of 4-bromoisoquinoline with arylboronic acids gives the 4-arylisoquinolines which can be reduced with NaBH3CN to the 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines.

  摘要 描述了 4-芳基取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉的有效合成。4-溴异喹啉与芳基硼酸的 Suzuki 偶联得到 4-芳基异喹啉，可使用 NaBH3CN 将其还原为 1,2,3,4-四氢异喹啉。
• Zinc-Catalyzed Alkyne Oxidation/CH Functionalization: Highly Site-Selective Synthesis of Versatile Isoquinolones and β-Carbolines
  作者：Long Li、Bo Zhou、Yong-Heng Wang、Chao Shu、Yi-Fei Pan、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201502553

  日期：2015.7.6

  An efficient zinc(II)‐catalyzed alkyne oxidation/CH functionalization sequence was developed, thus leading to highly site‐selective synthesis of a variety of isoquinolones and β‐carbolines. Importantly, in contrast to the well‐established gold‐catalyzed intermolecular alkyne oxidation, over‐oxidation can be completely suppressed in this system and the reaction most likely proceeds by a Friedel–Crafts‐type

  一种有效的锌（II） -催化的炔氧化/ C  ħ官能序列被开发，因此导致多种异喹诺酮和β咔啉的高度位点选择性合成。重要的是，与公认的金催化的分子间炔烃氧化相反，该体系中的过氧化可以被完全抑制，并且反应很可能通过Friedel-Crafts型途径进行。描述了力学研究和理论计算。