N-[2-(2-Formyl-phenyl)-ethyl]-N-methyl-benzamide | 90524-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(2-Formyl-phenyl)-ethyl]-N-methyl-benzamide
• 英文别名: N-[2-(2-Formylphenyl)ethyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 90524-43-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: FPYNJANXMUYHNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline N-oxide 在 甲基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-(2-Formyl-phenyl)-ethyl]-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  碱促进的甲硅烷氧基铵盐的重排：一种叔胺通过其N-氧化物脱烷基的新方法

  摘要：

  由叔胺N-氧化物和三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸盐制备的甲硅烷氧基铵盐在强碱的存在下进行重排，得到α-甲硅烷氧基胺，可以将其转化为仲胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39840000192

文献信息

• Base-promoted rearrangement of siloxyammonium salts: a new method of dealkylation of tertiary amines via their N-oxides
  作者：Renji Okazaki、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1039/c39840000192

  日期：——

  Siloxyammonium salts prepared from tertiary amine N-oxides and trialkylsilyl trifluoromethanesulphonate undergo rearrangement in the presence of strong bases to give α-siloxyamines, which can be converted into secondary amine derivatives.

  由叔胺N-氧化物和三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸盐制备的甲硅烷氧基铵盐在强碱的存在下进行重排，得到α-甲硅烷氧基胺，可以将其转化为仲胺衍生物。
• OKAZAKI, RENJI;TOKITOH, NORIHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 3, 192-193
  作者：OKAZAKI, RENJI、TOKITOH, NORIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• TOKITOH, NORIHIRO;OKAZAKI, RENJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 9, 3291-3297
  作者：TOKITOH, NORIHIRO、OKAZAKI, RENJI

  DOI：——

  日期：——
• Silicon Polonovski Reaction. Formation and Synthetic Application of α-Siloxy Amines
  作者：Norihiro Tokitoh、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/bcsj.60.3291

  日期：1987.9

  amines with acyl halides and haloformates gave the corresponding amides and carbamates in moderate to good yields, respectively. Treatment of α-siloxy amines with acetic acid resulted in a direct dealkylation to free secondary amines. Fluoride induced alkylation of α-siloxy amines using alkyl halides as electrophiles leading to tertiary amines was also examined and demonstrated to be a new transalkylation

  通过用三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理叔胺 N-氧化物获得的甲硅烷氧基铵盐的碱促进重排，原位制备了一种新的多功能合成中间体 α-甲硅烷氧基胺。发现碱和甲硅烷基化试剂的最佳组合是甲基锂和叔丁基二甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。α-甲硅烷氧基胺与酰卤和卤代甲酸酯的反应分别以中等至良好的产率得到相应的酰胺和氨基甲酸酯。用乙酸处理 α-甲硅烷氧基胺导致直接脱烷基化为游离仲胺。还研究了氟化物诱导的α-甲硅烷氧基胺的烷基化，使用烷基卤作为亲电试剂产生叔胺，并证明是一种新的胺烷基转移方法。